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什么是 N-乙酰-L-谷氨酰胺? 1

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N-乙酰-L-谷氨酰胺,是一种重要的氨基酸衍生物,它在生物体中扮演着多种角色。作为谷氨酰胺的乙酰化形式,N-乙酰-L-谷氨酰胺在细胞信号转导、蛋白质合成等过程中发挥着关键作用。


简介:什么是 N-乙酰-L-谷氨酰胺?

氨基酸是构建生物机体的众多生物活性大分子之一,是构建细胞、修复组织的基础材料。氨基酸被人体用于制造抗体蛋白以对抗细菌和病毒的侵染,制造血红蛋白以传送氧气,制造酶和激素以维持和调节新陈代谢;氨基酸是制造精卵细胞的主体物质,是合成神经介质的不可缺少的前提物质;氨基酸能够为机体和大脑活动提供能源,氨基酸是一切生命之元。因此,氨基酸作为生命机体之营养、生存和发展极为重要的物质单元,在生命体内物质代谢调控、信息传递方面扮演重要角色。

乙酰谷酰胺Aceglutamide)(商品名 Neuramina)或乙酰谷酰胺铝aceglutamide aluminium)(商品名 Glumal),也称为乙酰谷氨酰胺acetylglutamine)。N-乙酰-L-谷氨酰胺是一类新型的氨基酸衍生物,它具有如下功能:为脑功能、神经功能改善药,具有改善神经细胞代谢、维持神经应激机能及降低血氨的作用;在脑细胞中可产生γ-氨基丁酸和谷氨酸,其中γ-氨基丁酸抑制突触后神经元兴奋,抑制兴奋性氨基酸的兴奋毒性,保护神经元;提高葡萄糖磷酸酯化酶的活性,促进葡萄糖代谢;促进乙酰胆碱的合成,改善脑功能。谷氨酸对神经系统的发育和突触形成,对提高学习、记忆能力有重要作用。并参与蛋白质和糖类代谢,对细胞修复有重要作用。用于肝昏迷、偏瘫、神经外科手术等引起的昏迷、瘫痪及智力减退、记忆力障碍等,同时可治疗美尼尔氏病或治疗氟乙酰胺中毒。N-乙酰-L-谷氨酰胺的结构如下图所示:


1. N-乙酰-L-谷氨酰胺的主要特征

1)通用名:N-乙酰-L-谷氨酰胺

2)IUPAC 名称:2S)-5-乙酰氨基-2-氨基-5-氧代戊酸

3)简称:N-AGM

4)分子式:C7H12N2O4

5)分子量:188.18 克/摩尔

6)外观与性状:白色结晶粉末

7)密度:1.29 g/cm3

8)沸点:604.9℃ at 760 mmHg

9)熔点:206-208℃

10)闪点:319.6℃

11)LogP:-2.635 (est)

12)溶解度:可溶于DMSO(轻微、加热、超声处理)、水(少量、加热、超声处理)

13)酸度系数:2.19±0.10(Predicted)

14)储存条件:2-8℃

15)比旋光度:-12.4 o (c=2.5% in H2O)


2. N-乙酰-L-谷氨酰胺稳定同位素

2.1 什么是稳定同位素?

同位素是指质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子互称为同位素(即同一元素的不同核素互称为同位素)(Isotope)。它们用于标记分子,以便在各种研究中追踪和分析其行为。稳定同位素不具有放射性,因此在长期实验中非常有用。


2.2 用于标记 NAG 的常见稳定同位素包括

1) (2H):由于该同位素的天然丰度相对较高且易于检测,因此经常用于代谢通量分析。


2)-13 (13C):13C 标记可用于追踪 NAG 及其代谢物的碳骨架,从而深入了解代谢途径和中间体。


3)-15 (15N):15N 标记可用于研究 NAG 氨基酸部分的代谢,特别是与蛋白质合成和氮平衡的关系。


2.3 N-乙酰-L-谷氨酸的稳定同位素应用

1)代谢研究

稳定同位素示踪剂包括13C、2H 和15N ,是探测代谢的有力工具。由于这些同位素不会发生放射性衰变,因此被认为是安全的,而且各种标记的营养素都可供实验或临床使用。N-乙酰-L-谷氨酸稳定同位素可以用来研究谷氨酸的代谢途径。这种标记化合物可以追踪谷氨酸在体内的代谢路径,帮助科学家理解其在细胞中的功能及其在不同生理和病理状态下的变化。


2)蛋白质标记

在蛋白质研究中,N-乙酰-L-谷氨酸稳定同位素可以作为标记,用于定量和鉴定蛋白质中的谷氨酸残基。这有助于研究蛋白质的结构和功能关系。


3)药物开发

氢、碳及其他元素的稳定重同位素已经被引入药物分子中,主要用作药物开发过程中的定量示踪剂。特别是氘化,因其可能对药物的药代动力学和代谢特性产生影响,因此引起了广泛关注。在药物开发过程中,稳定同位素标记的N-乙酰-L-谷氨酸可用于评估药物对谷氨酸代谢的影响,或者用于追踪药物在体内的分布和代谢。


4)生物标志物研究

稳定同位素标记的N-乙酰-L-谷氨酸可能用于寻找和验证生物标志物,特别是在与神经疾病或代谢紊乱相关的研究中。


3. 建议

N-乙酰-L-谷氨酰胺作为一种具有重要生物化学意义的化合物,其独特功能使其在多个领域中都显得非常有价值。如果你对 N-乙酰-L-谷氨酰胺感兴趣,或者计划在相关研究或应用中使用该产品,了解更多信息或进行购买将是一个明智的选择。你可以访问 Guidechem 平台,那里汇集了大量可靠的供应商,提供详细的产品信息和购买选项。


参考:
[1]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC10732579/

[2]宁波市镇海海德生化科技有限公司,王 雷. 一种N-乙酰-L-谷氨酰胺的生产方法:CN200810120159.1[P]. 2009-07-01.

[3]陈妍.N-乙酰-L-谷氨酰胺在连续管内段塞流结晶过程的研究[D].华东理工大学,2018.

[4]https://en.wikipedia.org/wiki/Aceglutamide

[5]https://baike.baidu.com/item/%E5%90%8C%E4%BD%8D%E7%B4%A0/104922

[6]https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0001138

[7]https://www.medchemexpress.com/

[8]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Aceglutamide

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