引言：
异丙基硼酸在有机合成中广泛应用，其作为重要的有机硼试剂，能够有效地参与偶联反应、还原反应和不对称催化等多种反应，为复杂分子的构建提供了可靠的手段和选择性。
简述：
异丙基硼酸，英文名称：Isopropylboronic acid，CAS：80041-89-0，分子式：C3H9BO2，外观与性状：白色片状，密度：0.921 g/cm3，折射率：1.385，熔点95-100 ℃ (lit.)。
在有机合成中的应用
1. 优势
异丙基硼酸中独特的异丙基结构赋予了它一系列优良特性：
（1）稳定性高
相比其他硼酸衍生物，异丙基硼酸对原脱硼化反应更稳定，避免了偶联效率下降的副反应。
（2）溶解性好
在多种有机溶剂中均表现出良好的溶解性，易于操作和加入反应体系。
在有机合成领域，异丙基硼酸扮演着多面手的角色。它能够与各种化合物发生反应，形成重要的碳碳键，为构建复杂的具有特定功能的有机分子奠定基础。
2. 应用
2.1 Suzuki-Miyaura反应
将芳基或乙烯基卤化物与异丙基硼酸偶联，在钯等金属催化剂的帮助下形成碳碳键。
（1）应用举例
冷延国等人报道了一种合成4-氟-5-异丙基-2-甲氧基苯硼酸的方法。从间氟苯甲醚出发，与碘反应发生碘化，接着与异丙基硼酸进行催化偶联，最后在TEMPLi或TEMPMgCl条件下选择性去质子/硼化，水解后得到产物。
（2）反应机理研究
章雨桐等人采用密度泛函理论 (DFT) 计算，研究了钯催化2-溴-1，3，5-三甲基苯和异丙基硼酸发生Suzuki-Miyaura偶联反应的机理，并考察了催化剂中的膦配体对产物选择性的影响.计算结果表明，反应机理主要包含3个步骤，涉及氧化加成、转金属化和还原消除.与没有碱基和水参与的反应相比，转金属化步骤在K3PO4和水的辅助下更容易发生。根据Shaik等提出的能量跨度模型，5c是反应的决速中间体，还原消除步骤中生成产物的过渡态是反应的决速过渡态，并决定了反应产物的选择性。此偶联反应能够生成3种产物，理论计算表明，product-1是主要产物，product-2和product-3是次要产物，这与实验的数据是一致的.进一步计算表明，采用大配体钯催化剂可以抑制异构化和还原副反应，有利于生成期待的产物product-1。
钯催化2-溴-1，3，5-三甲基苯和异丙基硼酸发生SuzukiMiyaura偶联反应可能的机理如下：
C–Br氧化加成得到了中间产物A.接下来的转金属化通过一个四元环的过渡态生成了中间产物B，最终经历还原消除得到了实验观察到的偶联产物。
2.2 Negishi反应
利用钯催化剂将烷基或烯基卤化物与异丙基硼酸偶联，拓展了有机合成的范围。
2.3 Hiyama反应
与Negishi偶联类似，但使用不同的金属催化剂体系，实现芳基或乙烯基卤化物与异丙基硼酸的偶联。
参考：
[1] 章雨桐,曹梦娜,戈光琼,等. 钯催化2-溴-1,3,5-三甲基苯和异丙基硼酸Suzuki-Miyaura偶联反应中配体对产物选择性调控的理论研究[J]. 中国科学（化学）,2019,49(2):380-390. DOI:10.1360/N032015-00115.
[2] 沧州普瑞东方科技有限公司. 一种合成4-氟-5-异丙基-2-甲氧基苯硼酸的方法. 2016-06-15.
[3]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3703777/
[4]https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja300236k
[5]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
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