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草酰乙酸二乙酯钠盐有哪些应用? 1

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深入研究草酰乙酸二乙酯钠盐的应用,有助于扩展我们对这一化合物的应用范围和潜力的认识,为相关领域的研究和开发提供有益的参考。


简述:草酰乙酸二乙酯钠盐,通常简称为“草酰乙酸钠”,是一种有机化合物,化学式为C8H11NaO5,它是水溶性的米色至浅橙色固体。草酰乙酸钠常用作有机合成中的试剂,尤其在某些酯化反应中被广泛应用。草酰乙酸钠可以作为乙酰化试剂,用于将醇类、酚类等亲核试剂乙酰化成相应的醋酸酯。这种试剂在有机合成中的应用十分广泛,例如,它可用于合成药物、香料、染料等有机化合物。此外,草酰乙酸钠还可作为一种碱性试剂,用于催化酸酐与醇之间的酯化反应。它的应用领域包括化学合成、医药、农药、香料等。

应用:

草酰乙酸二乙酯钠盐(又称草酰乙酸乙酯钠盐、二乙基草酰乙酸钠)是一种重要的化学品,具有广泛的应用。它不仅是制备草酰乙酸的常用前体,也是有机合成的重要试剂。

1. 草酰乙酸的前体

草酰乙酸是各种代谢途径中的关键中间体,例如柠檬酸循环、葡萄糖异生作用和氨基酸代谢。研究人员可以通过水解草酰乙酸二乙酯钠盐中的二乙酯基团来获取草酰乙酸,这对于研究这些代谢途径至关重要。

1)柠檬酸循环

柠檬酸循环,又称克雷布斯循环,是细胞呼吸和能量产生的主要途径。通过研究草酰乙酸在柠檬酸循环中的作用,可以更好地了解细胞如何产生能量。


2)葡萄糖异生作用

葡萄糖异生作用是指从非碳水化合物前体(如氨基酸、乳酸和甘油)合成葡萄糖的过程。研究草酰乙酸在葡萄糖异生作用中的作用,可以帮助我们了解人体如何调节血糖水平。


3)氨基酸代谢

氨基酸是蛋白质的重要组成部分。研究草酰乙酸在氨基酸代谢中的作用,可以帮助我们了解人体如何合成和分解蛋白质。


2. 有机合成试剂

草酰乙酸二乙酯钠盐的反应性酮酯功能使其成为有机合成的宝贵试剂。它可以参与多种反应,包括:

1)杂环化合物的合成

杂环化合物是指含有碳以外的原子的环状结构,例如氮、氧或硫。草酰乙酸二乙酯钠盐可以用于合成各种杂环化合物,例如螺[吲哚啉-3,4′-吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物]和2,3-二氧代-4-羧基-5-取代的吡咯烷。这些化合物具有广泛的应用,例如在药物开发和材料科学中。

Vladimir L. Gein 等人将草酸二乙酯钠盐作为试剂,得到官能化螺[吲哚啉-3,4′-吡喃并[2,3-c]吡唑],如下图所示:


2)三唑衍生物的合成

三唑类是一类具有五元环结构的杂环化合物,在药物化学和材料科学中具有广泛的应用。草酰乙酸二乙酯钠盐可以用于合成特定的三唑衍生物,例如2-硝基-4-氟三唑二酯。


参考:

[1]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/16663655

[2]ttps://www.tcichemicals.com/US/en

[3]https://www.indiafinechemicals.com/application

[4]Gein V L, Zamaraeva T M, Slepukhin P A. Diethyl oxalacetate sodium salt as a reagent to obtain functionalized spiro [indoline-3, 4′-pyrano [2, 3-c] pyrazoles][J]. Tetrahedron letters, 2017, 58(2): 134-136.

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