合成二乙基(3-吡啶基)硼烷是一项具有重要意义的有机合成任务，因为它作为有机硼化合物的一种重要代表，具有广泛的应用前景。
简述：二乙基(3-吡啶基)硼烷，英文名称：Diethyl(3-pyridyl)borane，CAS：89878-14-8，分子式：C9H14BN，密度：0.86 g/cm3，折射率：1.457。有机硼烷是一类重要的有机中间体，其主要用途包括通过各种方法如Suzuki反应使碳硼键断裂，从而生成烃类、醚类、酮类和其他一系列化合物。这些化合物在化工产品的合成中扮演着重要角色，并在药物化学合成领域得到广泛应用。其中，二乙基(3-吡啶基)硼烷作为合成治疗末期前列腺癌的靶向药物阿比特龙的重要中间体，其合成方法的研究已逐渐引起关注。这项研究具有相当的市场潜力和应用前景。
合成：
以3-溴吡啶和二乙基甲氧基硼烷为原料合成二乙基 (3-吡啶基) 硼烷。最适宜合成工艺条件为:反应温度0～5℃, 反应时间6 h，二乙基甲氧基硼烷滴加时间30 min，物料配比n (3-溴吡啶) ∶n (二乙基甲氧基硼烷) 为0.9∶1.0, 物料配比n (异丙基氯化镁) ∶n (二乙基甲氧基硼烷) 为1.0∶1.0。在最适宜工艺条件下制得产品为白色固体，熔点为172～175℃， 产率在81%以上。具体如下：
在0℃的氮气保护下，首先将100mL浓度为2mol/L的异丙基氯化镁四氢呋喃溶液和17.3mL（0.18mol）的3-溴吡啶逐渐加入到一个容量为500mL的四口烧瓶中，该烧瓶内装有滴液漏斗、温度计和冷凝管。在保持温度在0~5℃的条件下，用磁力搅拌反应混合物0.5小时。接着，以30分钟的时间将26.3mL（0.2mol）的二乙基甲氧基硼烷缓慢滴加到反应液中，同时控制反应温度在10~20℃。滴加完毕后，在冰水浴中将温度降至0~5℃，继续反应6小时。随后，加入100mL的浓度为2mol/L的盐酸来终止反应，将含水层用碳酸钠调节pH值至7，然后用乙酯（3×75mL）进行萃取。接着用75mL饱和食盐水洗涤有机层，最后通过无水硫酸钠干燥，真空浓缩成油状物。将粗产品重新结晶于异丙醇中，过滤后得到白色固体21.45g（0.146mol），收率为81.1%。熔点:172.9~174.2℃。
参考：
[1]张静,靳凤民.二乙基(3-吡啶基)硼烷的合成[J].化学工业与工程,2013,30(03):24-27.DOI:10.13353/j.issn.1004.9533.2013.03.010.
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