如何制备乙氧甲酰基乙基三苯基溴化膦? ¹

背景及概述^[1]

乙氧甲酰基乙基三苯基溴化膦是一种有机中间体，可用于合成2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯，这是制备sofosbuvir的关键中间体。

制备^[1]

将三苯基膦和2-溴丙酸乙酯加入水中，升温至70～80℃，保温反应15～18小时，得到乙氧甲酰基乙基三苯基溴化膦溶液。

应用^[1]

乙氧甲酰基乙基三苯基溴化膦制备2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯的方法如下：将三苯基膦和2-溴丙酸乙酯加入水中，升温至70～80℃，保温反应15～18小时，降低反应体系温度至0～5℃，加入乙腈和R-甘油醛缩丙酮的乙腈溶液，滴加氢氧化钾溶液，控制温度不超过10℃，反应完毕后加入锇酸钾和铁氰化钾水溶液，淬灭反应，萃取有机相，浓缩后得到2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯。

参考文献

[1] [中国发明] CN201710542417.4 2-C-甲基-4,5-O-(1-甲基乙烯基)-D-阿拉伯糖酸乙酯的制备方法