本文将探讨如何有效地利用N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛合成荧光探针，旨在为荧光探针领域的研究提供有益的理论和实践指导。
简述：N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛，英文名：4-Diethylaminobenzaldehyde，黄色针状结晶体，熔点39-41℃，溶于乙醇、乙醚，不溶于水。N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛常用作染料中间体，主要用于合成阳离子染料。
应用：合成荧光探针。
人类生存的环境正面临严重的污染，实时监测环境中污染物浓度变化与分布情况对于环境的改善与美化有着重要的意义。荧光探针由于其具有高选择性、高 灵敏度和实时在线监测等优点，已然成为一种监测环境污染物的强有力工具。
吴风等人合成了一种基于双键加成反应的HSO3－/SO32－荧光探针DASBI， 选取1-乙基-2，3，3-三甲基-3H-苯并[e]吲哚碘化物作为一种蓝色荧光团，该荧光团具有水溶性好，荧光量子产率高，易修饰等优异特性。其通过与N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛发生缩合反应，扩大了探针分子机构中的π共轭体系，分子中强烈的ICT效应使其荧光发射波长发生红移；同时N,N-二乙氨基的引入也提高了检测HSO3－/SO32－的灵敏度，缩短响应时间。生成的双键可以作为HSO3－/SO32－的 反应位点，聚甲炔的邻位上的强吸电子基团还可以促进了HSO3－/SO32－加成反应进行；从而破坏了π共轭体系并阻断ICT进程，使探针呈现出明显的比色/比率响应。
具体实验步骤如下：
（1）3-乙基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚盐的合成
称量1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚（2 g，9.56 mmol）放置于100 mL的圆底烧瓶中，用无水乙腈作溶剂将其充分溶解，通入N2，温度80℃，然后向其加入碘乙烷（1.79 g，11.5 mmol），反应回流过夜。待反应完成，将圆底烧瓶冷却至室温，减压抽滤，并用冷的无水乙醇3×1mL次洗涤滤饼，得到粗产物；然后用无水乙醇对其重结晶得到纯的产物为3.1 g，产率为89%；然后放置真空干燥箱40℃ 干燥6 h以备用。
（2）探针DASBI的合成
称取3-乙基-1,1,2-三甲基-1H-苯并[e]吲哚盐（200 mg，0.5 mmol）和N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛（117 mg，0.7 mmol）放置于100 mL的圆底烧瓶中充分振荡摇匀，用30 m L的无水乙醇充分溶解，将温度升至85℃，然后加入1-2滴哌啶与冰乙酸，搅拌回流6 h。待反应结束后，将其冷却至室温，用旋转蒸发仪除去溶剂，粗产物通过洗脱剂（乙醇：二氯甲烷 = 1：120-1：40）柱层析硅胶柱纯化，得到探针DASBI紫色固体为180 mg，产率为63%。
总的来说，通过N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛与苯并吲哚季铵盐发生缩合反应，制备一种比率型的二氧化硫衍生物(SO32－/HSO3－)荧光探针DASBI。SO32－/HSO3－可以与探针DASBI中的双键发生加成反应，破坏了分子中的π共轭体系 和分子内电荷转移（ICT）效应，导致溶液的颜色与荧光都发生转换。该探针能够靶向线粒体并比率型检测细胞中的SO32－/HSO3－。
参考文献：
[1]吴风.新型荧光探针的设计合成及其在环境检测中的应用[D].天津理工大学,2018.
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