本文将探讨1-(2-羟乙基)哌嗪在不同领域中的广泛应用,分析其化学性质和特点,以及目前的应用情况, 以供相关研究人员参考
简介:1-(2-羟乙基)哌嗪是一种在常温常压下呈油状液体,不溶于水,但可溶于强极性有机溶剂如氯仿和乙醇。作为一种哌嗪类衍生物,它具有明显的碱性和较强的亲核性,能够与烷基卤代烃发生亲核取代反应。该化合物常用作有机合成与医药化学中间体,在药物分子和哌嗪类生物活性分子的合成中得到广泛应用。此外,它还被用于合成表面活性剂,并在精细化学品的工业生产中发挥一定作用。
应用:
1. 合成织物柔软剂
20世纪70~80年代,酯基季铵盐作为织物柔软剂开始显现出其重要性,这一时期申请的有关合成专利达数百个,过去三十年间利用酯基季胺盐与其它表面活性剂和助剂复配的织物柔软剂专利配方已数以千计。到90年代,酯基季铵盐已取代传统的D1821成为主要的织物柔软剂成分。酯酰胺季铵盐以其优越的柔软性和生物降解性正逐步取代酯基季铵盐,成为新型的织物柔软剂成分。1-(2-羟乙基)哌嗪可与不同脂肪酸合成织物柔软剂,主要参与酯酰胺的制备:
C12~18的脂肪酸与1-(2-羟乙基)哌嗪合成酯酰胺化合物是酯化反应。1-(2-羟乙基)哌嗪分子上的羟基将会转变成酯基,仲胺会形成酰胺基。反应在容量为250ml的四颈烧瓶中完成,四颈烧瓶附带有一个加料漏斗、一个水冷凝器、 一个电搅拌器和一个温度计。
先把0.2mol的脂肪酸加入四颈烧瓶中加热至熔化,然后把0.1 mol的1-(2-羟乙基)哌嗪通过滴定漏斗加入烧瓶中,待1-(2-羟乙基) 哌嗪全部加完后,把烧瓶升温至140~180℃,反应时间8~10h,反应压力控制在150mmHg,反应终点通过酸值来控制。反应结束后冷却至60℃,用乙基醋酸酯提纯混合物。
2. 合成达沙替尼
专利CN 102838594 A涉及到一种达沙替尼的新的制备及精制方法,提供了一种达沙替尼的制备方法,将中间体N-(2-氯-6-甲基苯基)-2[(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)氨基]-5-噻唑甲酰胺在强极性溶剂中与1-(2-羟乙基)哌嗪发生均相的亲核取代反应。从而解决传统合成方法中以正丁醇做溶剂,成本高、反应时间长、反应温度高、对反应容器要求苛刻的问题。包括以下步骤:S1.将N?(2?氯?6?甲基苯基)-2[(6-氯-2-甲基-4-嘧啶基)氨基]-5-噻唑甲酰胺完全溶解于强极性溶剂中;S2.向S1的溶液中加入1-(2-羟乙基)哌嗪和二异丙基乙胺,70-90℃反应2-3h,冷却至室温;反应方程式:S3.向S2反应后溶液中加入异丙醇,有固体析出,冷却,搅拌2h,析出完全后,过滤;S4.滤饼用少量异丙醇和水依次洗涤,得达沙替尼粗品。
参考文献:
[1]岳霄.用1-(2-羟乙基)哌嗪和不同脂肪酸合成的织物柔软剂[J].中国洗涤用品工业,2009(02):61-64.
[2]王康成,高超,黄卫等.由苯-1,2,4-三羧酸-1,2-酐和羟乙基哌嗪合成酰胺键、叔氨和酯键交替排列的水溶性超支化聚合物[J].化学学报,2003(05):795-799+645.
[3]南京圣和药业有限公司. 一种达沙替尼的制备及精制方法:CN201110173049.3[P]. 2012-12-26.