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如何分析并应用N-乙基乙二胺? 1

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N-乙基乙二胺是一种重要的化合物,其分析和应用在医药和生物化学等领域具有重要意义。


简述:N-乙基乙二胺简称NEED,英文名称为N-ethylethylenediamine 2-ethylamnoethylamine),结构式为:H2NCH 2CH 2NHCH 2CH 3,分子量为88.15CAS号为110-72-5,比重为0.837,折光率1.4385,沸程(101.325 Kpa128 ℃ -130 ℃,闪点为110 ℃25 ℃时密度为0.837 g/mL,属于高折射率油状液体, 易溶于水,易燃。主要用于制备医药、农用化学品、表面活性剂等。


1. 应用:

N-乙基乙二胺是一种重要的有机合成原料和医药中间体,可用于合成对绿脓杆菌具有较强作用的抗菌药物氧哌嗪青霉素(哌拉西林)。氧哌嗪青霉素属于酰脲类广谱抗绿脓杆菌抗生素,对革兰阳性球菌和阴性球菌的作用类似于氨苄西林,对肺炎克雷白杆菌的作用也优于其他青霉素类抗生素。此外,N-乙基乙二胺也可用于合成头孢拉腙,头孢拉腙是头霉素的衍生物,对脆弱拟杆菌、革兰阴性球菌、葡萄球菌、厌氧菌、克雷白杆菌、大肠杆菌、吲哚阴性和阳性变形杆菌等菌株具有良好的抗菌作用,可用于治疗这些微生物敏感菌株所致的支气管炎、肺炎、腹膜炎、胆道感染、子宫及附件感染、泌尿系感染等疾病。而且头孢拉腙的萘酶性能较强,对一些已对头孢菌素耐药的病原菌也具有一定的抗菌作用。

NEED还可用于合成头孢哌酮,该品可用于治疗敏感菌所致的呼吸道、胆道、泌尿生殖道、五官、胃肠道、腹腔、皮肤和软组织等部位的感染,对烧伤感染、外伤、败血症及中枢感染也有效。由于近几年抗生素市场增长迅速,N-乙基乙二胺的需求也随之迅猛增长。


2. 分析:

N-乙基乙二胺的测定方法有沸点的测定、紫外光谱分析、红外光谱分析、气相色谱法分析等。张中华等人建立气相色谱法分析N-乙基二胺,对进样室温度、柱温及检测室温度进行一系列 考察,最终确定的适宜的检测条件。并在此条件下对样品进行定性定量分析。具体如下:

2.1 定性分析

色谱条件为:OVl01毛细管柱(12m×025mm) FID检测器,N2为载气,流速为30m L/minH 2 流速 为30mL/min,柱温120℃,气化室温度160℃,检测 器温度190℃


2.2 定量分析

采用归一化法测量N-乙基乙二胺含量。(1)用含量为9990%的的N-乙基乙二胺标样进样。进样量为02μL,得出谱图,由工作站计算出此峰峰面积A=111398 uv·s C=99.91%理论塔板数=129

2)用实验所得的N-乙基乙二胺样品进样。进样量为02μL,得出谱图,由工作站计算出此峰峰面积A=226939 uv·s C=98.33%理论塔板数=146


3. 合成:

碳酸二乙酯气固相催化合成法。高杰锋等人以碳酸二乙酯和乙二胺为原料,气固相催化合成N-乙基乙二胺。催化剂Y分子筛具有最高的催化活性;Y分子筛用不同阳离子改性后对反应有显著影响,其中,Na Y分子筛催化效果最好;在反应温度为240℃n(乙二胺)/n(碳酸二乙酯)=2,质量空速为15.8 h 1 ,氮气流速为120 m L/ min的反应条件下,N-乙基乙二胺的产率可达93.1%


实验方法:将预处理后的2.48 g NaY分子筛催化剂装入反应器内径为1.2 cm的固定床催化装置中,升温到 240℃,通入流速为120 m L/min的氮气,按n(碳酸 二乙酯)∶n(乙二胺)=1∶2的配比将反应物的混合 气体通入反应装置进行反应。反应完成后,混合气 体经冷凝管冷却为液体,然后进行含量分析,最后萃取精馏得N-乙基乙二胺。


参考文献:

[1]方旺旺. N-乙基乙二胺和紫外线吸收剂UV-P的催化合成研究[D]. 天津大学, 2016.

[2]高杰锋,栾春晖,高晟等. 碳酸二乙酯气固相催化合成N-乙基乙二胺 [J]. 精细化工, 2013, 30 (03): 357-360. DOI:10.13550/j.jxhg.2013.03.022

[3]袁招莲. 乙酸与乙二胺两步法制备N-乙基乙二胺[D]. 浙江工业大学, 2012.

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