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如何合成2-氨甲基苯并咪唑? 1

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2-氨甲基苯并咪唑及其盐2-(胺甲基)苯并咪唑二盐酸盐是一种广泛应用的精细化工原料,可用作碳钢的抗腐蚀剂和合成苯并咪唑类Schiff碱的中间体。传统的合成方法使用HCl作为催化剂,通过邻苯二胺与甘氨酸的多步反应来制备2-氨甲基苯并咪唑。然而,这种方法存在反应时间长、副反应多、产率低等缺点。为了改进合成方法,可以利用微波辐照技术来缩短反应时间并提高产率。

合成方法

2-氨甲基苯并咪唑的合成方法是以邻苯二胺和甘氨酸为原料,使用HCl作为催化剂,通过微波间歇辐照进行缩合反应。具体操作过程包括以下步骤:

A) 将邻苯二胺、甘氨酸和5~6mol/L HCl加入烧瓶中,搅拌均匀。邻苯二胺与甘氨酸的摩尔比为1∶1~3,最好为1∶1.5~2.5;邻苯二胺与5~6mol/L HCl的摩尔比为1∶10~12。将混合溶液放入频率2450MHz的微波炉中,以输出功率119W进行间歇辐照,共6次,每次1分钟,使溶液完全溶解。

B) 将全溶的溶液在微波炉中以输出功率119~280W进行间歇辐照,共10次,每次辐照4~6分钟,之后间歇10分钟。冷却后,固体析出,经过过滤、无水乙醇洗涤和干燥,得到粗产品。

C) 用无水乙醇重结晶粗产品,得到2-氨甲基苯并咪唑二盐酸盐。将其溶解于水中,用氨水调节pH值至8~9,冷却至3~5℃,使结晶完全,然后进行乙醇/水重结晶,最终得到2-氨甲基苯并咪唑,最高产率为77%。2-氨甲基苯并咪唑可以进一步与盐酸反应,生成2-(胺甲基)苯并咪唑二盐酸盐。

主要参考资料

[1] CN200910022439.3 一种微波辐照合成2-氨甲基苯并咪唑的方法

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