卟啉是一种由四个吡咯类亚基的α-碳原子通过次甲基桥(=CH-)互联而形成的大分子杂环化合物。它是一种高度共轭的体系,因此呈现深色。卟啉也被称作紫质,它在自然界中以与金属离子配合的形式存在,如叶绿素和血红素。
卟啉环的编号方式见上图。它具有芳香性,是一个24中心26电子的体系。卟啉可以与+2或+3价的金属阳离子配位,生成金属卟啉化合物。
实验室中,卟啉通常是用取代醛类和吡咯在酸中的缩合反应来合成的,需要用路易斯酸催化。这个合成方法一般被称为罗斯曼法或阿德勒法。
间-四烷基卟啉可由相应醛与吡咯缩合而得。
生物体内的卟啉合成以柠檬酸循环中的琥珀酰CoA与甘氨酸作原料。通过一系列反应,最终形成卟啉。