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1-(2-二甲基氨基乙基)-1H-5-巯基-四氮唑的应用有哪些? 1

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这篇文章将探讨1-(2-二甲基氨基乙基)-1H-5-巯基-四氮唑在不同领域的应用。


背景:1-(2-二甲基氨基乙基)-1H-5-巯基-四氮唑由于其特殊的性质,在药物合成、生物医学研究和材料科学等方面都有潜在用途。


1. 制备两亲性共聚物 DMMT-PEO-PLA。通过点击反应,将具弱酸响应性的 1-(2-二甲基氨基乙基)-1H-5-巯基-四氮唑(DMMT)与烯丙基聚乙二醇-聚丙交酯共聚物(allyl-PEO-PLA)共价键合,可制备以 DMMT 为亲水链端基的两亲性共聚物 DMMT-PEO-PLA,反应收率 ≥ 92%。具体步骤如下:

5g 烯丙基聚乙二醇(allyl-PEO-OH)和 100mL 甲苯进行共沸除水 8h,然后用无水冷乙醚进行沉淀,收集沉淀物在 50℃真空干燥箱中进行真空干燥,将 D,L-丙交酯溶解于 30℃的甲醇中,然后进行降温重结晶,在 50℃的真空干燥箱中干燥 24hTol 的除水如下:在高纯氮气的条件下,向 300mL 的烧瓶中加入 150mL Tol,加入少量的金属 Na,在 110℃进行搅拌除水,在除水过程中加入少量的二苯甲酮,大约搅拌 8h 后,溶液的颜色由无色变成蓝色,在70℃条件下减压蒸馏(所用的玻璃仪器都进行干燥),将收集的 Tol 进行密封。称取 D,L-丙交酯 5g 加入到 50mL 的两口烧瓶中,加入 15mL Tol(上述处理过的),充入高纯氮气并将温度升高至 100℃,待 D,L-丙交酯全部溶解后,然后加入 2g 的烯丙基聚乙二醇(allyl-PEO-OH),25min 将体系密封,将 2 滴辛酸亚锡注射入密封体系中,在 110℃恒温体系中反应 24h。反应结束后,停止加热,待体系冷却后,将体系滴加到冷乙醚中进行沉淀,减压抽滤得到 allyl-PEO-PLA 白色沉淀物 6.65g(收率: 95%)

称取 allyl-PEO-PLA 聚合物 3g 溶解到甲醇:THF=1:1 10mL 的溶液中磁子搅拌 30min,然后准确称量 64mg 1-(2-二甲基氨基乙基)-1H-5-巯基-四氮唑(DMMT)溶解到 5mL CH 3 OHTHF=1:1 的溶液中,然后滴加入聚合物溶液中,滴加完毕后继续磁子搅拌 30min,然后加入 0.07g 的安息香双甲醚催化剂在紫外灯下以 300r/min 进行磁子搅拌 30min,反应结束后用减压抽滤,得到产物2.8g(收率: 93.3%)


2. 合成头孢替安。以乙腈、7-氨基头孢烷酸和1-(2-二甲基氨基乙基)-1H-5-巯基-四氮唑为原料,反应制得7-氨基-3-[1-(2-二甲基氨基乙基)-1H-四氮唑-5-)硫甲基]头孢烷酸二盐酸盐;该产物与纯化水和异丙醇反应后脱色得到7-氨基-3-[1-(2-二甲基氨基乙基)-1H-四氮唑-5-)硫甲基]头孢烷酸盐酸盐;然后该化合物再经过反应加工得甲酰头孢替安;甲酰头孢替安再与异丙醇、纯化水、盐酸反应生成头孢替安粗品,最后经过二次精制得到头孢替安成品。该工艺的优点在于:制备的头孢替安色泽为白色粉末,收率高,达到33%,适合工业化生产应用。


3. 制备耐高温橡胶。耐高温橡胶含有以下物质:丁腈橡胶、氧化锌、硬脂酸、碳黑N330、碳黑N660、石蜡油、石蜡、硫黄、2-脱氧-2,2二氟-戊呋喃糖-1--3,5-二苯甲酸酯、1-(2-二甲基氨基乙基)-1H-5-巯基-四氮唑、防老剂、促进剂,通过在配方中加入2-脱氧-2,2二氟-戊呋喃糖-1--3,5-二苯甲酸酯、1-(2-二甲基氨基乙基)-1H-5-巯基-四氮唑,使丁腈橡胶的耐热温度提高到了140-150℃


参考文献:

[1] 陈小萍,龚劭刚,罗六保. 新型头孢菌素药物及其中间体的合成[J]. 应用化工,2005,34(2):79-81. DOI:10.3969/j.issn.1671-3206.2005.02.004.

[2] 李仁杰. 两亲性离子聚合物的设计、制备及其应用性能[D]. 江苏:东南大学,2018.

[3] 南通康鑫药业有限公司. 一种头孢替安的合成方法:CN201210383645.9[P] 2013-01-30.

[4] 芜湖宏达橡塑阀门制造有限公司. 140度的高温橡胶:CN201210212906.0[P]. 2012-10-24.

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