4,4-二碘联苯作为一种重要的中间体，在材料等领域具有广泛的应用。本文将探讨感光材料和液晶材料的一些具体应用，以供相关研究人员参考。
简述：4,4-二碘联苯，英文名称：4,4'-Diiodobiphenyl，CAS：3001-15-8，分子式：C12H8I2，外观与性状：结晶粉末。4,4-二碘联苯常用作感光材料和液晶材料中间体。
应用：
1. 合成联苯类三芳胺空穴传输材料
薛金强等人以4,4’-二甲基二苯胺和3-甲基二苯胺为原料分别与4,4’-二碘联苯反应合成了N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺(S-100)和N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-1,1’-联苯-4,4’-二胺(m-TPD),产品收率为93.3%和94.3%。以S-100和m-TPD作为空穴传输材料,以酞菁氧钛为电荷产生材料制备功能分离型有机光导器件并进行光电性能的测试,结果表明所合成化合物具有优异的空穴传输性能。
2. 合成空穴传输材料TTB
吴安树等人以对甲苯胺的自身缩合反应制备4,4'-二甲基二苯胺,收率为50.28%;再与4,4'-二碘联苯经乌尔曼反应合成了N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TTB),收率为84.56%。用合成的TTB作为空穴传输材料制成功能分离型有机光导体,测得其静电特性数据为V0=-860V,VR=-50V,E1/2=0.31x.s。实验证明TTB是一种性能优良的空穴传输材料。合成路线如下：
其中，TTB的制备步骤如下：在装有水分离器、冷凝管、氮气导入管和电动搅拌的100ml四口瓶中加入20ml二甲苯,通入氮气,搅拌下依次加入5.3g (0.027mol )4 ,4’-二甲基二苯胺,4.1 g (0.010mol )4 ,4’-二碘联苯,0.4g (0.002mol )1 ,10-邻 菲啰啉,0.2g (0.002mol )精制过的氯化亚铜和5.6g (0.10mol )片状氢氧化钾,将反应混和物快速升温到回流温度(约150℃)并保持反应6h ,之后降温到80℃, 加入40ml二甲苯,20ml去离子水,搅拌30min ,移至分液漏斗,静止分层,再用50ml饱和食盐水洗涤2次, 将有机层用1.0g活性炭脱色2h ,乘热过滤,减压蒸馏除去溶剂,先用无水乙醇洗涤,再用甲苯重结晶。得固体产物4.6g ,收率84.56 %。
3. 合成N，N，N’，N’-四苯基-4，4’-联苯二胺
向500mL四口圆底烧瓶依次加入50.0mL甲苯，9.3g(0.055mol)二苯胺，10.1g(0.025mol)4，4-二碘联苯，0.49(0.002mol)1，10一邻菲罗啉，0.2g(0.002mol)氯化亚铜，24.1g(0.430mol)氢氧化钾薄片。在氮气保护下升温至90℃，开始回流，继续升温，控制反应温度在125～130℃。回流反应5h后，降温至75℃，加入甲苯150.0mL，去离子水100.0mL，分液，弃去水相，过滤有机相，滤出物用甲醇洗涤，生成灰色粉末。旋转蒸发滤液，又析出少量灰色固体。合并这两种灰色固体，用甲苯溶解，以活性炭脱色，得澄清的橙色溶液，浓缩析出浅黄色固体粉末，熔程为214～224℃。在苯与丙酮的混合溶液中重结晶，得5.6g(0.011 mol)浅黄色固体，收率为20.0％，熔点为220～224℃。
参考文献：
[1] 薛金强,王世荣,李祥高,等. 联苯类三芳胺空穴传输材料的合成及其光电性能研究[J]. 功能材料,2006,37(3):361-363. DOI:10.3321/j.issn:1001-9731.2006.03.006.
[2] 吴安树,李祥高,王世荣,等. 空穴传输材料TTB的合成及其在有机光导体中的应用[J]. 功能材料,2005,36(5):708-710. DOI:10.3321/j.issn:1001-9731.2005.05.020.
[3] 贺茜. 三芳胺类电荷传输材料的合成及性能研究[D]. 天津:天津大学,2002. DOI:10.7666/d.Y456810.
1
