如何制备2-甲基-1-丁烯-3-炔? ¹

2-甲基-1-丁烯-3-炔是一种烃类衍生物，可用于医药合成中间体。

制备方法

下面是制备2-甲基-1-丁烯-3-炔的步骤：

首先，在1L三颈烧瓶中装入215g 2-甲基-3-炔-2-醇（2.5mol，1当量），并配备滴液漏斗和蒸馏液。将接收器烧瓶冷却至-78℃。然后，在滴液漏斗中加入319g乙酸酐（3.13mol，1.25当量）和12g硫酸（0.12mol，0.05当量），并在2小时内逐滴加入50mL。随后，将温度升至70℃并开始蒸馏产物（沸点：33℃/1atm）。加完后，将温度升至80℃。最后，用冰水洗涤产物，除去乙酸和乙醇残余物，用硫酸钠干燥制得2-甲基-1-丁烯-3-炔。

HNMR(400MHz，25°C.，CDCl₃)：δ5.38(m，1H，H−3)，5.29(m，1H，H−3)，2.86(s，1H，H−2)，1.90(t，⁴J_1-3=1.3Hz，3H，H−1)。

应用领域

2-甲基-1-丁烯-3-炔可以在铜催化下进行氢化反应。具体步骤如下：使用3.8g（30毫摩尔，1当量）频哪醇硼烷、2.2克2-甲基丁-1-烯-3-炔（33毫摩尔，1.1当量）、4毫克（10微摩尔，0.3摩尔％）1,3-（2，6-二）将异丙基-苯基）咪唑烷-2-亚基）氯化铜（I）和8mg（13mol，0.4mol％）叔丁醇锂在水和氧气的条件下搅拌2天。然后，通过球对球蒸馏纯化残余物，最终得到3.8g（30毫摩尔，1当量）频哪醇硼烷。

HNMR(400MHz，25°C.，C₆D₆)：δ=7.47(d，³J_4-3=18Hz，1H，H4)，5.82(dt，³J_3-4=18Hz，⁴J_3-1=0.5Hz，1H，H3)，4.90-5.05(m，2H，H1)，1.68(m，3H，H7)，1.09(m，12H，H6)；¹³CNMR(400MHz，25°C.，C₆D₆)：δ=152.7(C3)，143.4(C2)，120.0(C1)，117.2(b，C4)，83.1(C5)，24.9(C6)，17.7(C7)。

主要参考资料

[1](US20160177012)Functionalizedelastomercontainingaborongroup