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4-羟丁基乙烯基醚的合成方法及应用? 1

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4-羟丁基乙烯基醚,又称为1,4-Butanediol vinyl ether,是一种无色透明液体,在常温常压下存在。它常被用作高分子材料的合成单体。

如何合成4-羟丁基乙烯基醚?

图1展示了4-羟丁基乙烯基醚的合成路线。

合成方法一:

将0.2 mol的1,4-丁二醇、5 mol的NaOH和5 mol的CsF放入1升容量的旋转钢反应器中。然后将乙炔供应到反应混合物中,初始压力为10-14个大气压。在搅拌下进行反应,将反应混合物加热至136-138°C,反应时间为3.0小时。待反应结束后,将高压反应釜冷却至室温,平衡压力后打开反应釜,过滤除去反应混合物中的固体。最后,通过蒸馏的方式分离纯化反应混合物,得到目标产物。

合成方法二:

将1,4-丁二醇和氢氧化钾固体放入1升容量的旋转钢反应器中,加入DMSO溶剂。然后将乙炔供应到装有上述反应混合物的高压反应釜中,在搅拌下进行反应。将反应混合物加热至140°C,反应时间为3.0小时。待反应结束后,将高压反应釜冷却至室温,平衡压力后打开反应釜,过滤除去反应混合物中的固体。最后,通过蒸馏的方式分离纯化反应混合物,得到目标产物。

4-羟丁基乙烯基醚的应用

4-羟丁基乙烯基醚是一种商业化的高分子化学品,可用于聚合材料和有机合成中间体。在磺酸的作用下,它可以进行自身的聚合反应。在合成转化中,其羟基基团可以通过Swern氧化反应转变为醛基。

图2展示了4-羟丁基乙烯基醚的转化应用。

实验步骤:

将50.00 g的4-羟丁基乙烯基醚和1.71 g的1,4-丁二醇溶解在200 mL的THF中的烧瓶中,加入少量对甲苯磺酸。在室温下搅拌24小时,重复倾析上清液,加入THF数次后,旋转蒸发混合物。用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤残余物即可得到聚合产物。

参考文献

[1] Wang, Qinghai et al Faming Zhuanli Shenqing, 111875481, 03 Nov 2020.

[2] Fang, Gang et al Faming Zhuanli Shenqing, 101898939, 01 Dec 2010.

[3] Tachi, Hideki and Suyama, Kanji Journal of Photopolymer Science and Technology, 30(2), 253-257; 2017.

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