如何制备2-(2-氨乙基)吡啶并应用于医药中间体的合成? ¹

2-(2-氨乙基)吡啶是一种常用的医药中间体，可以通过硼氢化钠还原2-（氰基甲基）吡啶来合成。该化合物具有广泛的应用领域，特别是在制备芳基环丙基-氨基-异喹啉酰胺化合物方面。

制备方法

制备2-(2-氨乙基)吡啶的方法如下：将硼氢化钠（0.26 g，7.00 mmol）溶解在30 mL乙醚中，然后滴加到2-（氰基甲基）吡啶（0.80 g，6.82 mmol）和AlCl3（0.93 g，7.00 mmol）的混合物中。在室温下搅拌6小时，然后除去溶剂，用热异丙醚（3 x 30 mL）萃取混合物。最后，在减压下除去溶剂即可得到2-(2-氨乙基)吡啶。

通过核磁共振和质谱等技术对合成产物进行表征，1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ = 1.54 (s, 2H), 2.91 (t, 2H, J = 6.7 Hz), 3.10 (t, 2H, J = 6.7 Hz), 7.09 (ddd, 1H, J = 7.5 Hz, J = 6.1 Hz, J = 1.1 Hz), 7.14 (ddd, 1H, J = 7.9 Hz, J = 0.9 Hz, J = 0.9 Hz), 7.57 (ddd, 1H, J = 7.6 Hz, J = 7.2 Hz, J = 1.9 Hz), 8.51 (ddd, 1H, J = 4.9 Hz, J = 1.9 Hz, J = 1.0 Hz); 13C NMR (CDCl3, 100 MHz) δ = 41.9, 121.2, 123.3, 136.3, 149.3, 160.0; MS (CI, NH3) m/z = 123.1 (100) [(M + 1)+]。

应用领域

2-(2-氨乙基)吡啶在医药领域具有重要的应用价值。它可以用于制备具有特定结构的芳基环丙基-氨基-异喹啉酰胺化合物。这类化合物可以影响细胞中激酶和其他蛋白质的功能，并且可用作治疗剂或与治疗剂联合使用。具体而言，它们可以用于治疗眼部疾病、心血管疾病以及癌症等异常生长相关的疾病。

参考文献

[1] JC Lugo-González, P Gómez-Tagle,  Flores-Alamo M , et al. Mechanistic study of carboxylic acid and phosphate ester cleavage by oximate metal complexes surpassing the limiting reactivity of highly basic free oximate anions[J]. Dalton Transactions, 2020, 49.

[2] From PCT Int. Appl., 2018183911, 04 Oct 2018