1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮及其衍生物因其独特的化学结构和性质而受到广泛关注。它们具有良好的生理活性和抗菌活性,并且在萃取剂和鳌合剂方面也具有显著功能。例如,1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮与丙氨酸等物质反应制成的单、双席夫碱作为配体与稀土等金属形成的配合物具有良好的抑菌活性。因此,多年来人们对1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮及其衍生物进行了大量研究,并不断开发新的衍生物。
1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮的英文名称为1-(4-Chlorophenyl)-3-Methyl-2-Pyrazolin-5-One,中文别名为1-(4'-氯苯基)-3-甲基吡唑啉酮。它的CAS号为13024-90-3,分子式为C10H9ClN2O,分子量为208.644。外观为淡黄色结晶粉末,密度为1.306 g/cm3,沸点为325.9°C at 760 mmHg,熔点为167-171°C。
1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮可以通过三种方法合成:使用Mannich碱与芳香肼缩合,使用α、β-不饱和酮与芳香肼缩合,以及对氯苯肼与乙酰乙酰胺缩合闭环得到。具体操作步骤如下:将对氯苯肼盐酸盐加入缩合锅中,加入乙酰乙酰胺并加热,缩合后降温并用水洗至中性或酸性,最后干燥得到成品。
图1 1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮的合成反应式
在装有温度计和回流管的250ml三口烧瓶中加入4-氯苯肼和无水乙醇,搅拌后加入乙酰乙酸乙酯,使用浓盐酸调节pH值为2.5,加热回流12小时后,加入30%氢氧化钠溶液调节pH值为13左右,冷却后抽滤,用正丙醇重结晶得到产品,最后干燥并称重,即可得到1-(4-氯苯基)-3-甲基-2-吡唑啉-5-酮。
[1]US6034099 A1