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2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯的合成及应用? 1

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简介

含磷化合物作为有机化合物中一类非常重要的化合物,在各个领域得到广泛应用,并受到了广泛关注。含磷化合物的合成和应用已成为有机化学研究领域的热点课题之一。2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯是含磷化合物中一类具有代表性的化合物,在药物分子设计合成中具有重要的应用,例如用于制备抗疟疾药物、抗菌杀虫活性的磷毒素III、二肽类抗病毒药物和抗氧化活性分子等。因此,2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯的合成研究备受关注。目前,合成2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯的经典方法是Pudovik反应,但该反应在过渡金属催化时存在限制。

合成

图1 2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯的合成路线

图1展示了2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯的合成路线。合成过程中,使用端盖具有IPDI过量的PFPE大分子二醇与异氰酸酯反应,形成NCO封端的预聚物。在DBTDL存在下,将PFPE二醇滴加到异氰酸酯中,通过傅立叶变换红外光谱仪监测反应。然后,向氟化预聚物中加入PETA,通过FTIR光谱监测反应,直到NCO基团完全消耗。最后,通过硅胶柱层析得到2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯。

用途

2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯及其衍生物具有各种结构新颖的特点,不断被开发和研究。它们丰富了含磷化合物的多样性,为筛选和开发更优异的含磷化合物提供了更多的化合物资源。由于2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯在药物分子研究方面具有广泛的应用,因此开发新的催化合成方法具有重要意义。

参考文献

[1]李爱红. 苯基膦酸类金属配合物及复合材料的合成与催化性能研究[D].北京交通大学,2021.DOI:10.26944/d.cnki.gbfju.2021.000188.

[2] De Marco, Carmela; et al. A New Perfluoropolyether-Based Hydrophobic and Chemically Resistant Photoresist Structured by Two-Photon Polymerization. Langmuir (2013), 29(1), 426-431.

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