为什么Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸在有机合成和医药化学中具有重要的应用价值? ¹

Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸是一种白色固体粉末，常温常压下不溶于水和石油醚，但溶于乙酸乙酯、甲醇和N,N-二甲基甲酰胺。它属于L-酪氨酸衍生物，可用作医药化学中间体，广泛应用于多肽类药物和生物活性分子的合成。

性质

Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸是一种手性化合物，具有旋光性质。它可以与醇类和胺类化合物反应，形成酯类和酰胺类化合物。这些衍生化的化合物在药物合成和有机合成中有广泛的应用，可以用作构建复杂分子结构的中间体，或者作为药物分子的保护基或功能基团。

合成方法

图1 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸的合成路线

通过将催化剂四三苯基膦钯滴加到二甲基烯丙基酯的溶液中，再加入N-甲基吗啉，可以合成Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸。合成产物可以通过硅胶柱层析法进行纯化。

医药应用

Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸在有机合成和医药化学合成领域中被广泛应用。它是合成多肽类药物和其他酪氨酸相关化合物的重要原料和中间体。多肽类药物是由氨基酸残基组成的，Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸可以作为起始物质参与多肽的合成过程。

参考文献

[1] Sedighi, Minoo; et al Organic Letters (2005), 7(8), 1473-1475.