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如何制备4-氨基-3-碘苯甲酸? 1

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苯甲酸衍生物在化学工业领域有广泛的应用,其中4-氨基-3-碘苯甲酸是一种重要的苯甲酸衍生物。它可以作为合成噻唑啉酮、苯并嗪唑酮衍生物等染料的中间体,同时也可用于合成活性染料、偶氮染料、香料、酯类和紫外吸收剂等。4-氨基-3-碘苯甲酸的英文名称是4-amino-3-iodobenzoic acid,CAS号为2122-63-6,分子式为C7H6INO2,分子量为263.033。

制备方法

为了改进4-氨基-3-碘苯甲酸的合成方法和工艺条件,本文采用了对氨基苯甲酸乙酯和碘化钾作为原料,以次氯酸钠作为氧化剂的制备方法。首先合成4-氨基-3-碘苯甲酸乙酯,然后通过酸水解得到目标化合物4-氨基-3-碘苯甲酸。具体的合成反应式如下图所示:

图1 4-氨基-3-碘苯甲酸合成反应式

实验操作

以对氨基苯甲酸乙酯和碘化钾为原料,以次氯酸钠为氧化剂,在适当的温度下进行反应。研究结果表明,在温度为30℃,对羟基苯甲酸乙酯用量为0.01mol,碘化钾用量为0.01mol,氧化剂用量为0.02mol,反应时间为2小时的条件下,以5mL水和15mL无水乙醇作为溶剂,可以得到最高产率为90.2%的4-氨基-3-碘苯甲酸乙酯。这种方法对环境无污染,符合绿色环保要求。

在实验中,首先将4-氨基-3-碘苯甲酸乙酯、氢氧化锂溶液和甲醇加入反应瓶中,在30℃下搅拌反应6小时。然后通过真空旋除溶剂,用稀盐酸调节pH值为3~5,用二氯甲烷进行萃取,合并萃取液后浓缩,最后通过硅胶柱层析纯化得到4-氨基-3-碘苯甲酸。

参考文献

[1] Journal of Organic Chemistry, , vol. 72, # 2 p. 342 - 347

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