3,4-二氨基甲苯有哪些性质和应用? ¹

3,4-二氨基甲苯是一种灰白色结晶固体，具有较强的碱性。它是苯胺类衍生物，含有两个强给电子的氨基单元，因此在光致发光性质方面表现出优异的特点。它常被用作有机合成中间体和染料分子合成原料，在基础化学研究和染料生产领域有广泛的应用。

3,4-二氨基甲苯的性质

3,4-二氨基甲苯可由4-甲基-2-硝基苯胺经还原得到，微溶于水但可溶于乙酸乙酯、氯仿等有机溶剂。它具有可升华的物理性质，可以通过加热直接从固态转变为气态，然后在冷凝后重新结晶成固体。这个升华过程对于纯度控制非常重要，可以去除杂质或不纯物质，提高化合物的纯度。此外，由于其结构中含有两个强给电子的氨基单元，它容易在强氧化剂的作用下转变为氮氧化物而变质。同时，它的结构中两个氨基单元处于邻位，可以与其他双亲电试剂发生环化或缩合反应，制备相应的环状化合物。

3,4-二氨基甲苯的缩合反应

图1 3,4-二氨基甲苯的缩合反应

在一个干燥的50毫升反应烧瓶中，将3,4-二氨基甲苯(1.0 mmol)、原甲酸三乙酯(1.2 mmol)和ZrCl4 (0.1 mmol)加入到10 mL无水甲醇中，所得的反应混合物在室温下搅拌反应3 h。通过TLC点板监测反应的完成情况，反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩以除去有机溶剂。所得的残余物经硅胶柱色谱(石油醚/乙酸乙酯=4/1)进行分离纯化，即可得目标化合物。

3,4-二氨基甲苯的应用

作为一种染料化学中间体和有机合成试剂，3,4-二氨基甲苯可以通过一系列的化学转化反应用于染料分子和功能有机小分子的合成过程中。例如，它可用于生产分散荧光黄，这是一种高强度分散染料，具有色光艳丽、匀染性好等特点，主要用于涤纶及其混纺织物的染色和印花，也可用于塑料的着色。

参考文献

[1] Cai, Haiyan; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2015), 90, 241-250.