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芳基频哪醇酯合成?

由  4-溴-2-碘苯胺  合成  4-溴-2-碘苯基硼酸频哪醇酯,有没有大佬做过求指教


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共6个回答
是可以的,但是从你这个原料的结构来看,收率不一定高,而且,上个Bpin多半是准备要做偶联了吧?这个原料本身就含溴和碘,接下来的偶联反应情况可能就比较复杂。
氨基不可能发生Suzuki啊,而且旁边的I更容易反应
氨基可以变成频哪醇酯,但是具体到这个反应就不知道能不能行了
https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jo3018878
楼主搜一下Chan-Lam反应,兴许可行。
你确定氨基可以做出频那醇酯?再者,你碘那么活泼会允许频那醇酯存在吗?自身也还会偶联
你说的有一定道理。不过你说的前提应该是在体系中存在过渡金属催化剂的情况。如果做硼酸酯的反应不用过渡金属的话,还是有可能实现的。但是楼主这个底物上邻位的碘可能位阻会有较大影响。
氨基不可能发生Suzuki啊,而且旁边的I更容易反应

具体的反应并没有做过,不过在文献中看过类似的反应过程。以下两篇北大王剑波的工作可以供你参考:
J. Org. Chem. 2013,  78, 5, 1923-1933
Org. Chem. Front., 2014,1, 422-425
希望能帮到你。
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