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如何合成4-甲酰基-3,5-二甲氧基苯甲酸? 1

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介绍

4-甲酰基-3,5-二甲氧基苯甲酸是一种含有甲酰基和甲氧基取代的苯环的有机化合物,外观为白色至淡黄色晶体,常温下稳定。它可溶于乙醇、乙酸乙酯、DMSO等有机溶剂,但在水中溶解度较低,需避免与强氧化剂或强酸接触。

4-甲酰基-3,5-二甲氧基苯甲酸.jpg

图一 4-甲酰基-3,5-二甲氧基苯甲酸

合成

一种合成方法是将4-甲酰基-3,5-二甲氧基苯甲酸叔丁酯和茴香醚加入二氯甲烷中,缓慢滴加三氟乙酸后搅拌,减压蒸发溶剂,加入冰水,通过过滤收集沉淀干燥得到目标产物。

4-甲酰基-3,5-二甲氧基苯甲酸的合成.png

图二 4-甲酰基-3,5-二甲氧基苯甲酸的合成

另一种合成方法是在特定条件下将1,1'-羰基二咪唑与4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸反应,最终得到目标产物。

4-甲酰基-3,5-二甲氧基苯甲酸的合成2.png

图三 4-甲酰基-3,5-二甲氧基苯甲酸的合成2

还有一种合成方法是将叔丁基-4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸酯与正丁基锂等试剂在特定条件下反应制备目标产物。

4-甲酰基-3,5-二甲氧基苯甲酸的合成3.png

图四 4-甲酰基-3,5-二甲氧基苯甲酸的合成3

参考文献

[1]Kawaminami E ,Takahashi T ,Kanayama T , et al.SUBSTITUTED AMIDE COMPOUND[P].US201013498159,2012-07-19.

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