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烯唑醇是什么? 1

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引言:

烯效唑作为一种重要的农药类化合物,在现代农业生产中发挥着重要作用。其独特的化学结构和杀菌机制使其成为一种广泛应用的杀菌剂。烯效唑具有优异的杀菌活性,对多种病原菌具有高度的抑制作用,被广泛用于作物保护和疾病防治。本文将探讨烯效唑的定义、化学结构和主要用途,同时概述其在各种应用中的有效性和安全性考虑因素,以帮助读者更全面地了解这一重要的农药化合物。


1. 烯唑醇简介

烯效唑是一种广谱三唑类杀菌剂,通过抑制细胞色素p450依赖性羊毛甾醇的14α-去甲基化来抑制麦角甾醇的生物合成,从而导致真菌细胞膜破坏和细胞死亡2 .对灰葡萄球菌、真菌球菌、谷草葡萄球菌、头孢葡萄球菌和梭氏芽孢杆菌的ec50值分别为0.012、<0.001、0.008、0.02和0.06 mg/l二苯唑作为植物生长调节剂,当以5毫克/升的浓度施用于豆类植物的根部时,会降低其高度和叶面积。对斑马鱼呈剂量依赖性毒性。

烯效唑可用作分析参考标准品,用于使用不同的色谱技术定量蔬菜样品、生物样品和蚯蚓中的分析物。烯效唑是一种三唑类杀菌剂。它具有低水溶性和低挥发性。它往往在土壤和水系统中都具有持久性。虽然可用的生态毒理学数据有限,但烯唑醇对鸟类、鱼类和蜜蜂具有中度毒性。它还具有中度口服哺乳动物毒性。

在Yuzo Yoshida等人的报道中,烯效唑的R(?)异构体[S-3308L,(E)-1-(2,4-二氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-1-戊烯-3-醇],一种新开发的杀菌剂,强烈抑制酵母细胞色素P-450(P-45014DM)。另一方面,烯效唑的S(+)异构体对P-45014DM的抑制作用较弱。R(-)异构体与铁和亚铁P-45014DM结合,干扰C0与细胞色素的结合。S(+)异构体也与两种形式的P-45014DM相互作用,但S(+)-烯效唑配合物的吸收光谱与R(-)-烯效唑配合物的吸收光谱不同。此外,S(+)异构体对CO与P-45014DM的结合无明显干扰。这些观察结果表明P-45014DM能够区分烯效唑的对映异构体,而R(-)异构体更适合细胞色素的活性位点。


2. 烯唑醇的化学结构

烯效唑,即(1E)-1-(2,4-二氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)戊-1-en-3-醇,分子式为 C15H17Cl2N3O,是三唑类的成员,即4,4-二甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)戊-1-烯-3-醇在位1被2,4-二氯苯基取代。它是一种二氯苯、一种烯烃化合物、一种仲醇和三唑类的成员。烯效唑的结构是什么?这种分子的核心结构是戊烯(带有双键的五碳链),并被各种官能团取代。


2.1 分子式描述

(1)连接在第一个碳位置的 2,4-二氯苯基。 这意味着在第 2 位和第 4 位具有氯原子的苯环与第一个碳键合。


(2)两个甲基(CH3)连在第四个碳上。


(3)1,2,4-三唑环(三个氮原子和两个碳原子组成的环状结构)与第二个碳原子相连。


(4)与第三个碳相连的羟基(OH)。


2.2 分子组成

烯效唑由几个关键的部分组成:

(1)二氯苯:2,4-二氯苯基生成二氯苯,二氯苯是一种常见的芳香基团,有两个氯原子。


(2)烯烃:由于碳链中存在双键,所以称为烯烃。


(3)仲醇:氢氧根和另外两个基团连在一个碳上,使它成为仲醇。


(4)三唑:1,2,4-三唑环的存在表明它属于三唑类有机化合物。


3. 烯唑醇的结构

3.1 分子结构和键构型的详细分析

烯唑醇的结构涉及几个关键特征和键构型:

(1)中心碳链

核心结构是一个五碳链,第一个和第二个碳原子之间有一个双键。这种双键在这两个碳和直接与其键合的原子周围形成了刚性的平面几何形状。链的其余部分(碳 3、碳 4 和碳 5)可能采用更灵活的构象,可能受到连接基团的影响。


(2)二氯苯基环

与第一个碳键合的 2,4-二氯苯基可能通过碳-碳单键连接。 苯环上的氯原子由于电负性高,会带有轻微的负电荷,影响分子中的电子分布。


(3)三唑环

1,2,4-三唑环最有可能通过碳-氮键连接到第二个碳原子。 三唑环内的氮原子可以参与与周围分子的氢键结合,具体取决于周围环境。


(4)甲基

连接到第四个碳的两个甲基 (CH3) 是简单的烃基。 由于甲基的供电子性质,它们使碳的电子密度略有增加。


(5)羟基

由于电负性氧原子,与第三个碳键合的羟基 (OH) 在分子中形成极性区域。 该羟基可以参与与其他分子的氢键结合,影响溶解度以及与生物靶标的相互作用。


(6)碳-碳键

主链中碳之间的单键允许键周围有一定程度的旋转。这使得链具有一定的构象灵活性。


(7)C=C 双键

前两个碳之间的双键是刚性连接,限制围绕该键的自由旋转。


3.2 立体化学和构象性质

由于双键的存在,烯唑醇具有立体异构的可能性。双键可以两种构型存在:E (entgegen) 和 Z (zusammen)。研究表明该分子具有 E 构型,其中相似的取代基位于双键的相对侧。

烯效唑的构象特性源于围绕单键的旋转。 主链中碳之间的单键允许一些旋转,导致分子的不同空间排列。由于空间位阻,庞大的二氯苯基和三唑环可能会影响优选构象。然而,充分阐明构象景观可能需要先进的计算模型或 X 射线晶体学等实验技术。


4. 烯唑醇应用指南

烯唑醇是一种广谱杀菌剂,用于防治多种植物真菌病害。烯唑醇有多种剂型,包括可乳化浓缩物、水分散颗粒和可湿性粉剂。您选择的具体配方将取决于您正在处理的作物类型和您将使用的应用方法。以下是一些使用烯唑醇的一般指南:

(1)在使用烯唑醇之前,一定要仔细阅读并遵循标签说明。


(2)烯唑醇通常作为叶面喷雾剂使用,这意味着它直接喷洒在植物的叶子上。


(3)烯唑醇的施用量将视具体作物和所处理的真菌疾病而定。


(4)烯唑醇可用于预防,在真菌病发生之前保护植物免受其害,或用于治疗,控制现有的真菌感染。


(5)在使用烯唑醇时,一定要把植物的叶子完全覆盖。


(6)避免在炎热潮湿的天气条件下使用烯唑醇也很重要,因为这可能增加植物受伤的风险。


5. 注意事项

在使用烯唑醇时,还有一些注意事项要记住

(1)烯唑醇对一些益虫有毒,如蜜蜂。重要的是要避免将烯唑醇应用于开花植物或对蜜蜂有吸引力的植物。


(2)烯唑醇对鱼类和其他水生生物也有毒性。避免在水体附近使用烯唑醇是很重要的。


(3)烯唑醇是潜在的皮肤刺激物。处理烯唑醇时戴上手套和防护服是很重要的。


6. 结论

总的来说,本文对烯效唑这一重要的农药类化合物进行了深入的探讨和介绍。我们了解到烯效唑是一类具有广泛用途的杀菌剂,其独特的化学结构赋予了其卓越的杀菌效果和广泛的应用范围。通过本文的阐述,我们更深入地了解了烯效唑的特性和优势,以及其在农业生产中的重要性。因此,号召读者积极探索基于烯效唑的产品,并将其应用于作物保护中,以实现更加有效的病虫害防治和增产增收。


参考:

[1]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6436605

[2]https://www.caymanchem.com/product/24248

[3]Yoshida Y, Aoyama Y, Takano H, et al. Stereo-selective interaction of enantiomers of diniconazole, a fungicide, with purified P-45014DM from yeast[J]. Biochemical and biophysical research communications, 1986, 137(1): 513-519.

[4]https://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/247.htm

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