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什么是薯蓣皂苷? 1

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摘要:

薯蓣皂苷作为一种重要的天然产物,在传统医学和现代研究中备受关注。其具有独特的化学结构和多种潜在的健康益处,成为医药领域研究的热点之一。薯蓣皂苷被广泛应用于传统草药中,并在现代科学研究中展现出其重要性和价值。本文将介绍薯蓣皂苷的定义和在传统医学和现代研究中的重要性,同时概述其化学结构、溶解度和潜在健康益处,以帮助读者更好地了解这一有益物质的特性和应用。


1. 薯蓣皂苷定义

薯蓣素(薯蓣素7-O-芸香糖苷)是薯蓣的黄酮糖苷,由柑橘类水果皮制成,是一种静脉注射非处方膳食补充剂,用于帮助治疗痔疮或慢性静脉疾病,主要是腿部疾病。

薯蓣皂苷是由三糖α - l - rha -(1->4)-[α - l - rha -(1->2)]- β - d - glc通过糖苷键连接到薯蓣皂苷元的第3位组成的螺基糖苷。它具有代谢物、抗真菌剂、抗病毒剂、抗肿瘤剂、抗炎剂、肝保护剂、细胞凋亡诱导剂和酪氨酸酶(EC)抑制剂的作用。它是一种螺烷糖苷、一种螺酮、一种六环三萜和一种三糖衍生物。它在功能上与薯蓣皂苷元有关。它来源于一种旋体的氢化物。


2. 薯蓣皂苷的结构是什么?

薯蓣皂苷结构式如下图。如图所示,薯蓣皂苷含有活性羟基,为结合提供了有利条件。多个羟基和双键可以参与氢键相互作用、偶极子-偶极子相互作用和π-π相互作用,结构足够大,可以屏蔽酸性Si-OH残渣对固定相的影响,改善分离过程。薯蓣皂苷的平面刚性结构也可以通过为溶质分子提供更大的接触面来提高立体选择性。

2.1 化学结构和分子式

薯蓣皂苷是一种螺烷苷。这意味着它有两个主要组成部分:

螺甾醇核,是一种具有特征性四环结构的类固醇分子。

糖苷链,是附在类固醇核上的糖链。

薯蓣皂苷的分子式为C45H72O16。这个分子式指出了构成一个薯蓣分子的每种元素(碳、氢和氧)的具体原子数。


2.2 结构特点和功能群

1)类固醇核

这种刚性结构是分子的基础。它由四个熔合的碳环组成,具有疏水(憎水)特性。这种特性允许薯蓣皂苷与细胞膜相互作用,细胞膜也是由疏水分子组成的。


2)羟基(-OH)

薯蓣皂苷具有几个分散在其结构中的羟基。这些基团可以参与氢键,这是一种弱相互作用,允许薯蓣皂苷与其他分子相互作用。


3. 薯蓣皂苷的合成

已经开发了多种方法来生产薯蓣皂苷(67),其中最直接和有效的方法是从薯蓣皂苷元1通过五步法获得的。该合成始于tmsotf催化的薯蓣皂苷元(1)与过苯甲酰化氨基葡萄糖酰n -苯基三氟乙酸酯供体69之间的糖基化反应。该反应得到相应的3-O-β-糖苷70,产率为92%。然后,连续去除苯甲酰基团和选择性3 ',6 ' -OPiv保护,以60%的收率获得2 ',4 ' -二醇受体71。71与过乙酰化的l-鼠李糖pyranosyl n -苯基三氟乙酸酯偶联(72)以66%的收率获得了所需的单脱氧三糖衍生物,其整体去保护产生了diooscin(67)。


4. 传统医学中的薯蓣皂苷

薯蓣皂苷是一种典型的皂苷,广泛存在于薯蓣科、百合科、石竹科和蔷薇科,尤其是薯蓣科,包括日本薯蓣(Discorea nipponica Makino)、盾叶薯蓣(Dioscorea zingiberensis C. H. Wright)和泛薯蓣(Dioscorea panthaica Prain et Burkill)。薯蓣皂苷是一种天然类固醇皂素,在各种传统治疗系统,特别是中医(TCM)中有着丰富的使用历史。中医报道,薯蓣皂苷起着祛痰的作用,舒缓肌肉,刺激血液循环,帮助消化和利尿。让我们深入研究它的作用并探索它的历史应用。

在中医中,薯蓣皂苷存在于薯蓣(山药)和日本万寿菊(天麻)等植物中。中医文献提到它的用途:

1)呼吸问题:含薯蓣皂甙的草药被用来治疗咳嗽、哮喘和支气管炎,因为它被认为具有祛痰的特性,有助于清除肺部的痰。


2)肌肉骨骼问题:人们认为它可以放松肌肉,促进血液循环,可能有助于缓解关节炎等疾病的疼痛。


3)其他用途:中医也可能使用薯蓣皂甙,因为它具有利尿(增加排尿)和促进血液循环的特性。


5. 现代研究中的薯蓣皂苷

近年来,随着科学技术的发展,一些新的提取分离技术和方法被应用于薯蓣皂苷的研究中,并发现了越来越多的药理作用。现代药理学研究证实,薯蓣皂苷具有脱敏、抗炎、降脂、抗肿瘤、保肝和抗病毒等作用。口服后,薯蓣皂苷代谢为薯蓣皂苷元,薯蓣皂苷元是真正的活性成分,是合成类固醇激素药物的重要原料。因此,对薯蓣皂苷的研究是有价值和有希望的。

5.1 药理作用

现代科学正在深入研究薯蓣皂苷历史用途背后的原因。研究表明,它具有广泛的药理活性,包括:

1)抗癌特性:研究表明薯蓣皂苷可诱导癌细胞死亡并抑制其增殖。


2)抗炎和抗氧化作用:薯蓣皂苷具有减少炎症和对抗自由基损伤的潜力,在关节炎和心血管疾病等疾病的治疗中显示出前景。


3)神经保护潜力:最近的研究发现薯蓣皂苷具有保护脑细胞的能力,并可能有助于治疗神经退行性疾病,如阿尔茨海默病。


4)其他潜在益处:研究正在调查薯蓣皂苷元对糖尿病、胆固醇水平甚至骨骼健康的影响。


5.2 薯蓣皂苷元的优点

与合成药物相比,薯蓣皂苷具有一些潜在的优势:

1)天然来源:从植物中提取的薯蓣皂苷元可能更容易被人体耐受,可能导致更少的副作用。


2)多靶向特性:薯蓣皂苷元可能影响多种生物途径,提供更广泛的治疗益处。


5.3 目前研究阶段

大多数关于薯蓣皂苷元的研究仍处于临床前阶段。例如大多数关于薯蓣皂苷元对胰岛素作用的研究都是在动物模型或细胞培养中进行的。部分临床研究是在人类身上进行的,其结果尚未具有决定性。需要进一步的检查来阐明确切的作用或机制和治疗潜力。


6. 薯蓣皂苷溶解度

薯蓣皂苷以结晶固体的形式供应。可将薯蓣皂苷溶解在选定的溶剂中制成原液。薯蓣皂苷可溶于有机溶剂,如乙醇、二甲基亚砜和二甲基甲酰胺,应用惰性气体净化。薯蓣皂苷在这些溶剂中的溶解度分别约为10mg/ml、20mg/m和5mg/ml。薯蓣皂苷在水缓冲液中难溶。为了在水缓冲液中获得最大的溶解度,蓣皂苷应首先溶解在二甲基亚砜中,然后用所选的水缓冲液稀释。使用该方法,著蓣皂苷在1:2的DMSO:PBS(pH7.2)溶液中的溶解度约为0.3mg/ml。不建议将水溶液储存超过一天。


7. 结论

本文对薯蓣皂苷的定义、重要性以及潜在的健康益处进行了全面的介绍和分析。薯蓣皂苷作为一种重要的天然产物,在传统医学和现代研究中都展现出其独特的价值和潜力。其多种健康益处包括抗氧化、抗炎、抗菌等作用,为人体健康带来积极影响。因此,我们呼吁读者积极探索薯蓣皂苷补充剂或产品,以获取潜在的健康益处。


参考:

[1]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/119245

[2]Gu X, Sun K, Han Y, et al. Evaluating Two Dioscin-Based Silica Stationary Phases and their Application to Achiral and Chiral Separations[J]. 2021.

[3]https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/dioscin

[4]Yang Y, Laval S, Yu B. Chemical synthesis of saponins[J]. Advances in carbohydrate chemistry and biochemistry, 2014, 71: 137-226.

[5]Xu L N, Wei Y L, Peng J Y. Advances in study of dioscin--a natural product[J]. Zhongguo Zhong yao za zhi= Zhongguo zhongyao zazhi= China journal of Chinese materia medica, 2015, 40(1): 36-41.

[6]https://cdn.caymanchem.com/cdn/insert/11834.pdf

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