本文将探讨N,N’-二甲基乙二胺的合成方法,希望能为N,N’-二甲基乙二胺的高效制备提供了新的可能性。
简述:N,N’-二甲基乙二胺作为有机化学中的重要中间体,在精细化工、化学制药、生物医药等领域得到了相当广泛的应用。
合成:
1. 方法一:
通过苯甲酰基或对甲苯磺酰基保护,各替换掉乙二胺或1,3-丙二胺每个N上的一个H,再进行甲基化或亚烷基化,最后脱保护得到N,N’-二甲基乙二胺。
2. 方法二:
以1,3-二甲基-2-咪唑啉酮为原料,然后加入适当的碱,加热到一定温度进行开环反应,直接得到N,N’-二甲基乙二胺。具体实验步骤如下:
(1)将1830克的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和320克细研的氢氧化钠粉末加入到一个带有机械搅拌器、温度计和回流冷凝管的3000毫升四口瓶中。缓慢加热至140摄氏度进行反应,同时蒸出生成的N,N’-二甲基乙二胺粗品。
(2)蒸至体系温度160℃后不再有馏分蒸出,降至室温,用布氏漏斗减压抽滤,除去生成的碳酸钠固体,滤液作为下一批次反应的原料。
(3)将蒸馏得到的粗品中加入80克氢氧化钠,干燥半小时后进行分液操作。将有机相进行常压精馏,收集116-118摄氏度的馏分,最终得到296克N,N’-二甲基乙二胺。气相纯度为99.2%,收率为84%。
该方法的优势在于:(1)利用价格低廉且易获得的1,3-二甲基-2-咪唑啉酮作为原料,通过碱解开环反应制备N,N’-二甲基乙二胺,具有选择性好、产物单一、易于提纯等优点;(2)该方法在N,N’-二甲基乙二胺的制备过程中具有良好的原子经济性,可高产率得到目标产物;(3)该方法操作简便,废物产生少,对环境友好,易于实现工业化生产。
参考文献:
[1] 吴鹏飞,杨淼,张雯娜,等. 以N,N'-二甲基乙二胺为模板剂合成磷酸硅铝分子筛DNL-6及其在催化中的应用[J]. 催化学报,2018,39(9):1511-1519. DOI:10.1016/S1872-2067(18)63122-5.
[2] 青县科瑞希医药技术有限公司. 一种制备N,N’-二甲基乙二胺和N,N’-二甲基-1,3-丙二胺的新方法. 2019-08-16.