叠氮化四丁基铵是一种白色至浅黄色固体，可溶于水。它是一种季铵盐类化合物，可用作有机化学反应中的催化剂和合成试剂，具有亲核性和水溶性。该物质在有机化学方法学和全合成基础研究中有广泛应用，例如在活性分子(+)-negamycin的化学全合成过程中。
叠氮化四丁基铵可用于促进亲核取代反应和两相有机合成反应。它的叠氮基团具有较好的亲核性，可用于制备含有叠氮基团的有机化合物。
叠氮化四丁基铵通常通过四丁基氢氧化铵和叠氮化钠之间的置换反应合成。
图1 叠氮化四丁基铵的合成方法
在一个干燥的反应烧瓶中将 NaN3（1.00 克，15.4 毫摩尔）在水（2.3 毫升）中的溶液加入四丁基氢氧化铵（40% 水溶液，2.00 克，7.69 毫摩尔）中。所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时，反应结束后往反应混合物中缓慢的加入二氯甲烷（12 mL），分离有机层，并且用二氯甲烷（3 × 4 mL）萃取水层。合并所有的有机层并将其在无水硫酸镁上进行干燥处理。反应混合物通过过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的剩余物即为目标产物分子叠氮化四丁基铵。
叠氮化四丁基铵可用于在目标分子结构中引入叠氮基团，并实现复杂分子的快速构建。它在亲核取代反应和有机全合成中有广泛应用。
[1] Bates, Roderick W.; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2014), 12(27), 4879-4884.
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