Swern试剂是一种在有机化学中广泛应用的氧化试剂,它具有温和性和高选择性。主要用于将醇转化为相应的醛和酮。Swern试剂被认为是与DMSO生成的草酰氯最广泛应用的一种组合试剂,也被称为Swern试剂。它在羟基的氧化反应中具有重要的地位,对带有多官能团和酸敏性官能团的底物具有高选择性。
Swern试剂对伯醇的氧化反应具有重要意义。由于该反应的机理是质子转移反应,因此不会发生过度氧化。Swern试剂对伯醇的氧化反应在低温下进行,反应时间短,产率较高。实验证明,Swern试剂对于那些在常规氧化条件下不稳定的基团也没有明显的伤害。
Swern试剂将伯醇氧化为相应的醛后,可以直接用于其他反应,如Grignard反应或Wittig反应。这种连续使用Swern试剂的合成策略在全合成中取得了理想的结果。
在温和的条件下,Swern试剂也可以将仲醇氧化为相应的酮。然而,酮本身不容易发生过度氧化,因此该试剂的优点在这种情况下无法体现。因此,可以使用其他氧化剂替代Swern试剂。
近年来,对Swern试剂进行了许多改进。通过选择适当的亚砜化合物或将亚砜化合物与高分子载体连接,改善了Swern反应中产生的气味,并使Swern试剂可以循环使用。
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