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噻唑硫磷的制备方法及应用领域? 1

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背景及概述[1]

噻唑硫磷是一种广谱低毒高效的杀虫杀线虫剂,其化学名称为:(RS)-S-仲丁基-O-乙基-2-氧代-1,3-噻唑烷-3-基代膦酸酯。由于现行生产工艺存在安全隐患和生产产能受限,近年来市场供不应求。日本专利报导了一种用金属钠做碱的制备方法,但该方法存在安全隐患,不适合大规模工业化生产。

应用[2]

噻唑硫磷是日本石原产业公司于1986年开发的高效广谱杀虫杀线虫剂。该品种于1992年在日本登记并投放市场,广泛用于蔬菜、柑桔、香蕉、咖啡、烟草及观赏植物的害虫防治。

制备[1-2]

噻唑硫磷的制备方法是通过2-噻唑烷酮和碱在溶剂中反应生成盐,然后再与O-乙基-S-仲丁基硫代磷酰氯进行缩合反应得到。具体反应式请参考下图:

制备过程如下:在装有电动搅拌和温度计的2000ml三口烧瓶中,加入甲苯800ml、2-噻唑烷酮50g和甲醇钠26g,控温0~10度搅拌10小时。然后降温至-80度,控温-80~-60度滴加O-乙基-S-仲丁基硫代磷酰氯100g和甲苯100ml的混合液,滴毕继续搅拌5小时。然后将反应液升温至0度,用10%氯化钠水溶液300ml×3洗涤,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤,减压脱溶得浅黄色油状液体。将此浅黄色油状液体用石油醚100ml×2洗涤,将洗涤后下层油状液体减压下50度真空抽1小时,得到浅黄色油状液体即噻唑硫磷,净重120g,含量95.0%,收率83.0%(以2-噻唑烷酮计算)。

主要参考资料

[1] CN201210577188.7一种噻唑硫磷的制备方法

[2] 杀虫杀线虫剂噻唑硫磷及其合成方法

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