如何制备2-碘马尿酸? ¹

2-碘马尿酸是一种化合物，也称为邻碘马尿酸或N-2-碘苯甲酰甘氨酸。它可以通过甘氨酸和碘苯甲酰氯的反应制备得到。

制备方法

制备2-碘马尿酸的一般程序如下：首先将甘氨酸溶解在水中，然后将其溶解在2-溴苯甲酰氯的水溶液中。逐渐加入NaOH溶液以保持混合物的pH值略微碱性。在加入各部分后，剧烈搅拌混合物。接着加入碎冰并逐滴加入浓HCl直至混合物酸化（pH2-3）。然后将混合物冷却并过滤，用水洗涤沉淀数次以除去过量的甘氨酸。最后在真空下干燥，得到白色结晶固体的N-2-碘苯甲酰甘氨酸（收率为74%）。

此外，N-2-溴苯甲酰甘氨酸也可以通过类似的方法制备得到。只需将甘氨酸、溴苯甲酰氯和NaOH反应，得到白色结晶固体的N-2-溴苯甲酰甘氨酸（收率为62%）。

该化合物的核磁共振（NMR）和质谱（MS）数据如下：

¹H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ：3.90（d，3J = 6.0Hz，2H，CH2），7.19（td，3J = 7.7Hz，4J = 1.7Hz，1H，H4），7.36（dd，3J= 7.6 Hz，4J = 1.6 Hz，1H，H6），7.47（td，3J = 7.5 Hz，4J = 1.1 Hz，1H，H5），7.90（dd，3J = 7.9 Hz，4J = 0.9 Hz，1H，3H），8.71（t，3J = 5.9Hz，1H，NH），12.65（宽s，1H，COOH）。

¹³C NMR（101MHz，DMSO-d6）δ：40.89（1C，CH2），93.30（1C，C2），127.90,128.23（2C，C5，C6），130.95（1C，C4），139.24（1C，C3），142.03（1C，C1），168.99（1C，CO），170.86（1C，COOH）。

MS（ESI +）m / z：305.8 [MH]+，327.8 [MNa]+。

该化合物的分析计算值为：C，35.43; H，2.64; N，4.59。实测值为：C，35.54; H，2.76; N，4.83。

主要参考资料

【1】Roiban G D , Serrano E , Soler T , et al. Ortho-Palladation of (Z)-2-Aryl-4-Arylidene-5(4H)-Oxazolones. Structure and Functionalization[J]. Organometallics, 2010, 29(6):1428-1435.