二丁基丙二酸二乙酯的制备及应用是怎样的? ¹

二丁基丙二酸二乙酯是一种用于制备格尔伯特酸的化合物。格尔伯特酸是一种脂肪酸，其α位带有较长支链烷烃。与直链脂肪酸相比，格尔伯特酸具有无色无味、对人体几乎无不良影响、凝固点低、刺激性小等特点，因此在工业润滑油、金属加工液、化妆品、表面活性剂和助剂等方面有广泛的应用。

制备方法

在氮气保护下，将100g丙二酸二乙酯和300mL无水乙醇加入1000mL三口圆底烧瓶中。然后加入40.5g甲醇钠，缓慢加入102.8g溴代正丁烷，升温回流反应3小时。降温后，再次加入40.5g甲醇钠和102.8g溴代正丁烷，升温回流反应3小时。降温至室温后，脱除溶剂，加入1mol/L硫酸水溶液中和体系至pH值约为7，进行有机相水洗和减压蒸馏，最终得到154g（产率90.6%）的二丁基丙二酸二乙酯。

应用领域

取100g二丁基丙二酸二乙酯、550mL氢氧化钠水溶液（氢氧化钠浓度为4mol/L）和100mL乙醇加入1000mL圆底烧瓶中，加热回流12小时。降温至室温后，加入4mol/L硫酸调节pH值至约1.9，静置。水溶液上层析出白色固体，经过过滤、洗涤和丙酮重结晶即得到水解产物二丁基丙二酸，产率为75g（94.4%）。取50g二丁基丙二酸加入100mL圆底烧瓶中，在氮气保护下加热至160℃，反应至不再放出气体停止，降温后即得到十碳格尔伯特酸，产率为38g（95.4%）。¹HNMR（500MHz，CDCl₃）δ＝2.34（CH，1H，m），1.62（CH2，2H，m），1.49（CH2，2H，m），1.30（CH2，8H，m），0.89（CH3，6H，m）。

参考文献

[1]CN201510829265.7一种以丙二酸酯为原料制备格尔伯特酸的方法