3，4，9，10-苝四羧酸酐作为一种有机化合物，在多个领域具有广泛的应用。本文将探讨3，4，9，10-苝四羧酸酐的具体应用，，为相关领域的研究人员提供参考依据。
背景：苝类化合物具有大的共轭体系，因此具有高的荧光量子产率，其吸收光谱几乎涵盖整个可见光区。苝类化合物作为激光染料具有高灵敏度分析和荧光应用的特点，同时也被应用于静电印迹工艺和有机光电导材料中。3，4，9，10-苝四羧酸酐(PTCDA)是一种重要的具有苝酐结构的红色染料。以PTCDA为原料，可以引入各种功能性基团，得到许多具有优良理化性质的苝酐衍生物，在材料科学、超分子化学、生物、药学、医学等领域具有广泛的应用潜力。3，4，9，10-苝二酰亚胺(PTCDI)及其衍生物具有高荧光量子产率、高热稳定性和优异的化学惰性，是较好的荧光染料。然而，大多数PTCDI衍生物不溶于水，在水中常常由于聚集导致荧光猝灭，这极大地限制了其在传感器、荧光探针、生物标记等方面的应用。
应用：
1. 合成苝系衍生物
谈春霞等人以3，4，9，10-苝四羧酸酐为原料合成了3，4，9，10-苝四羧酸和N，N'-二((3-二甲氨基)丙基)-3，4， 9，10-苝二酰亚胺，这两个苝系衍生物在水溶液中的溶解度和荧光效率并不高，但是在不同的pH值条件下，两 个衍生物形成了水溶性较强的PTCA阴离子和PMI阳离子，并且具有不同的荧光性质。实验结果显示:PTCA 在p H 10.0的碱性环境中显示出较强的蓝色荧光，PMI在pH 5.0的弱酸性环境中显示出较强的黄色荧光，并且根据测试的荧光光谱推测了两种具有相同发色团、相似结构的衍生物在不同pH环境中可能存在分子或离子的堆积模式及发光模式。
PTCA及PMI的合成步骤如下：通过对PTCDA在碱性条件加热回流，待冷却后酸化抽滤，合成了PTCA。在250 mL圆底烧瓶中加入PTCDA(2.0 g，5mmol)，KOH (6g，100mmol)，50 m L水，搅拌下加热回流约6h 后，反应完全后用稀硫酸酸化，抽滤，再用蒸馏水洗至中性，自然风干得到红棕色固体，置于真空干 燥箱烘干，称量并计算，产率约为87.6%。
2. 制备固有微孔聚酰亚胺材料
通过三氨基三蝶烯与3,4,9,10-苝四羧酸酐(PTCDA)、均苯四甲酸酐(PMDA)、3,3’,4,4’-联苯二酐(BPDA)以及螺环二酐(SBIDA)的缩聚反应分别合成了4种固有微孔聚酰亚胺材料(Trip-PIMs)。
Trip-PIMs的合成步骤如下：
（1）在100mL三颈烧瓶中，冰浴条件下，将三氨基三蝶烯（149.6mg，0.5mmoL）溶于30mL间甲酚中。加入PMDA（163.6mg，0.75mmoL）搅拌10h。滴入几滴异喹啉后，程序升温：80℃，4h→120℃，4h→160 ℃，4h→200℃，10h。冷却后抽滤，滤饼用DMF、甲醇、四氢呋喃洗涤，四氢呋喃进行索氏抽提24h，150℃ 真空干燥得PMDA－TriP-PIM。用同样工艺制备得到BPDA－TriP－PIM和SBIDA－TriP－PIM。
（2）在100mL三颈烧瓶中，加入PTCDA（141.2mg，0.36mm0L）和40g咪唑，氮气保护，150℃下搅拌至溶解。在10min内，滴入三氨基三蝶烯（71.8mg，0.24mm0L）的DMAC溶液5mL，180℃搅拌反应24h。 降温至100℃后，向三颈烧瓶中加入50mL甲醇。过滤，滤饼用DMF、甲醇、四氢呋喃洗涤。用四氢呋喃进行索氏抽提24h，150℃真空干燥得PTCDA－TriP－PIM。
参考文献：
[1]谈春霞,宋春虹. 不同pH环境中离子化水溶性染料分子的荧光性质 [J]. 化学研究与应用, 2019, 31 (09): 1612-1617.
[2]吴琦,王建英,江意等. 基于三蝶烯架构的固有微孔聚酰亚胺网络的制备及其吸附特性 [J]. 功能高分子学报, 2015, 28 (02): 109-115. DOI:10.14133/j.cnki.1008-9357.2015.02.001
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