5-降冰片烯-2,3-二羧酸的特性和应用？ ¹

5-降冰片烯-2,3-二羧酸，又称双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二甲酸，是一种常用的农药原料和工业原料。它是合成抗抑郁药物鲁拉西酮的重要原料。该化合物存在不同的内体和外体，具有不同的熔点和反应性能。

5-降冰片烯-2,3-二羧酸的结构

该化合物的应用

通过使5-降冰片烯-2,3-二羧酸与胺化合物反应，可以得到具有高玻璃化转移点和低介电常数等特性的有用酰亚胺化合物。然而，由于5-降冰片烯-2,3-二羧酸的立体结构不同，导致聚合反应性和聚合物性质各不相同。即使在得到低介电常数聚合物的情况下，外体比内体具有更好的反应性。此外，作为外体衍生物的四元羧酸是可溶性聚酰亚胺酸的原料。因此，5-降冰片烯-2,3-二羧酸或其酸酐的内体和外体在不同的应用中具有不同的用途和有用性。

该化合物的制备方法

一般来说，可以通过马来酸或马来酸酐与环戊二烯进行狄尔斯-阿德尔反应来制备5-降冰片烯-2,3-二羧酸。这种方法得到的产物中，外体含量较少，内体是主要成分。

方法一：

将10.0克5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐（外型立体异构体比率为26%）与33.6克水和16.3克30%氢氧化钠水溶液（相对于5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐混合物为1.0当量，相对于5-降冰片烯-内-2,3-二羧酸酐为1.4当量）混合，70℃下搅拌10分钟，过滤并干燥，得到1.17克固体5-降冰片烯-2,3-二羧酸。

方法二：

一种利用微波反应制备高纯度5-降冰片烯-2,3-二羧酸的方法，以5-降冰片烯-内型-2，3-二羧酸酐为原料。具体步骤如下：

（1）在1L反应瓶中，将100g5-降冰片烯-内型-2，3-二羧酸酐与100mL二甲苯搅拌均匀，放入微波反应釜中，升温至180℃，在频率为0.3-10GHz的微波下进行反应5分钟；

（2）反应完成后，将反应器冷却至90℃，置于油浴中搅拌30分钟进行结晶，冷却至室温，过滤并烘干，得到70.2g产物5-降冰片烯-2,3-二羧酸，收率为70.2%，纯度为98.6%，氧化物杂质含量为0.05%。

主要参考资料

[1] 印其山, & 蒋伯康. (2000). 5-降冰片烯-2,3-二羧酸单甲酯的合成. 上海化工, 025(010), 21-22.

[2] 刘保霞, 郑昕, 刘新明, 韦秀华, & 孙雨安. (2007). 5-降冰片烯-2,3-二羧酸二甲酯的合成与表征. 十堰职业技术学院学报, 20(005), 87-88,103.

[3] 姜付本. (2018). 降冰片烯二酸酐及其衍生物对聚双环戊二烯的催化共聚改性研究. (Doctoral dissertation).