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三乙基硅基三氟甲磺酸酯的应用及注意事项? 1

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三乙基硅基三氟甲磺酸酯是一种常用的有机化学试剂,对水和湿气较为敏感。它在有机合成中具有广泛的应用,主要用于醇类化合物的硅基保护反应和醛酮类化合物的烯醇硅醚类衍生物的制备。

硅烷基化反应

硅烷基化反应示意图

图1 三乙基硅基三氟甲磺酸酯参与的硅烷基化反应

在0°C条件下,将酮类化合物与三乙胺和三乙基硅基三氟甲磺酸酯反应,可以得到目标产物分子。

应用

三乙基硅基三氟甲磺酸酯可以与醇反应,形成醇的硅醚衍生物,用于醇类化合物的硅基保护反应。这种反应可以防止醇在后续反应中发生意外的化学变化。

使用说明

三乙基硅基三氟甲磺酸酯具有较高的化学反应活性,对水分较为敏感,遇水可发生剧烈的水解反应。在有机合成中使用时,应选择适当的反应溶剂,如卤化的有机溶剂二氯甲烷,以获得最佳的反应效果。

参考文献

[1] Xie, Jiaxin. Journal of the American Chemical Society (2023), 145(8), 4828-4852

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