4-(3-溴苯基)哌啶盐酸盐的制备及应用？ ¹

背景及概述^[1]

4-(3-溴苯基)哌啶盐酸盐是一种常用的医药合成中间体。当吸入该物质时，应将患者移到新鲜空气处；皮肤接触后，应立即脱去污染的衣着，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤；眼睛接触后，应立即分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果误食，应立即漱口，但不要催吐，并立即就医。

制备^[1]

制备4-(3-溴苯基)哌啶盐酸盐的方法如下：将4-（3-溴-苯基）-哌啶（1.0g，3.6mmol）与盐酸盐反应，分离出产物，得到4-(3-溴苯基)哌啶盐酸盐，为白色固体（0.43g，41％），无需进一步纯化即可使用。1HNMR（400MHz，（D3C）2SO，δ，ppm）：10.52（s，1H），7.47-7.41（m，2H），7.37-7.21（m，2H），3.52-3.41（m，2H），3.10-2.95（m，2H），2.85-2.78（m，1H），2.75（s，3H），2.15-2.78（m，4H）。

应用^[1]

4-(3-溴苯基)哌啶盐酸盐可用作医药合成中间体。例如，可以通过以下反应制备：

将8-（4-甲磺酰基-苯基）-[1，2，4]三唑并[1，5-a]吡啶-2-基胺（75.0mg，0.260mmol）和4-(3-溴苯基)哌啶盐酸盐作为反应物，以2，2'-双-二环己基磷酰基-联苯（30.0mg，0.0549mmol）作为配体，加入盐酸盐（90.0mg，0.310mmol）。分离出标题化合物，为褐色固体（0.031g，26％）。熔点为208-210℃。1HNMR（400MHz，CDCl3，δ，ppm）：8.51（d，J=6.5Hz，1H），8.08（d，J=8.3Hz，2H），8.10（d，J=7.3Hz，2H），7.66（d，J=6.6Hz，1H），7.55（s，1H），7.38（d，J=8.7Hz，1H），7.31-7.25（m，1H），7.02（t，J=7.4Hz，1H），6.91-6.85（m，2H），3.10（s，3H），3.01（d，J=10.9Hz，2H），2.57-2.45（m，IH），2.35（S，3H），2.11-2.03（m，2H），1.92-1.83（m，4H）。质谱为462（MH）+。

主要参考资料

[1] (WO2010141796)PREPARATIONANDUSESOF1，2，4-TRIAZOLO[1，5a]PYRIDINEDERIVATIVES