萘嵌戊烷-5-硼酸的用途及制备方法？ ¹

萘嵌戊烷-5-硼酸是一种常用的医药合成中间体，广泛应用于实验室有机合成和化工医药合成过程中。

制备方法

萘嵌戊烷-5-硼酸的制备方法如下：首先将11.7g商品5-溴苯溶解于50ml无水甲苯和50ml无水乙醚的混合溶剂中，在氩气气氛下将溶液冷却至-40°C。然后滴加35ml1.6M正丁基锂的己烷溶液，将温度升至-10°C。经过2小时，将溶液再次冷却至-70°C，并滴加另一种溶液，该溶液由35ml三异丙氧基硼烷溶解于50ml乙醚中制得。在-70°C下搅拌3小时，然后静置一夜。过夜后，用10％重量的稀盐酸酸化溶液，并用甲苯萃取有机层。有机层经稀盐酸和饱和氯化钠溶液洗涤，然后经无水硫酸钠干燥，通过蒸发器蒸馏去除有机溶剂。最后使用甲苯/己烷结晶残液，得到4.5g（收率45％）的萘嵌戊烷-5-硼酸。

应用

萘嵌戊烷-5-硼酸的应用包括以下步骤：在氩气保护下，将0.83g（4mmol）2-溴喹啉、0.95g（4.8mmol）萘嵌戊烷-5-硼酸和0.28g（0.24mmol）四三苯基膦钯溶解于25mLTHF中，然后滴加含1.10g（8mmol）碳酸钾的水溶液，加热并回流搅拌反应10小时。反应完成后，自然冷却至室温，依次用水和乙酸乙酯萃取3次。有机相经无水硫酸镁干燥、过滤，然后通过旋转蒸发去除溶剂，得到油状粗产物。使用二氯甲烷和石油醚的混合液作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱分离提纯，再经蒸发去除溶剂和干燥，最终得到纯固体物质2-(苊-5-基)喹啉，产率为59.5％。

主要参考资料

[1]CN1842509Anthracenederivativeandorganicelectroluminescencedeviceemployingthesame

[2]CN201310192639.X磷光材料铱金属配合物、其制备方法及有机电致发光器件