这种化合物有什么用途? ¹

1-(2，3-二(噻吩-2-基)喹啉-6-基)-3-(2-甲氧基乙基)脲是一种ACSS2抑制剂，可以用于治疗神经和认知疾病和病症的组合物。它特别适用于治疗焦虑症和其他与焦虑有关的疾病，如恐惧症、恐慌症、社会心理压力、强迫症、广泛性焦虑症和创伤后应激障碍（PTSD）。此外，它还可以调节长期记忆的存储或巩固，用于治疗成瘾和与成瘾相关的疾病或病症，以及预防或治疗急性和慢性酒精诱导的记忆缺陷。

如何制备这种化合物？

首先，在2，3-二（噻吩-2-基）喹喔啉-6-胺的溶液中加入二异丙基乙胺，然后加入三光气。混合物在室温下搅拌4小时后，再滴加2-甲氧基乙胺，并继续在室温下搅拌16小时。最后，通过快速色谱法纯化得到黄色固体的标题化合物，1-(2，3-二(噻吩-2-基)喹啉-6-基)-3-(2-甲氧基乙基)脲。

这种化合物的核磁共振（NMR）和质谱（HRMS）数据如下：

NMR (500 MHz, DMSO-Tis) d 9.19 (s,1H), 8.23 (d, J= 2.4 Hz, 1H), 7.91 (d, 7= 9. l Hz, 1H), 7.76 (ddd, 7= 9.7, 5.1, 1.1 Hz, 2H), 7.68 (dd, 7= 9.1, 2.4 Hz, 1H), 7.18 (dd, 7= 3.7, 1.2 Hz, 1H), 7.15 (dd, 7= 3.7, 1.1 Hz, 1H), 7.10 (ddd, 7= 6.9, 5.1, 3.7 Hz, 2H), 6.47 (t, 7= 5.6 Hz, 1H), 3.43 (t, 7= 5.4 Hz, 2H), 3.33 (t, 7 = 5.5 Hz, 2H), 3.30 (s, 3H). ¹³C NMR (126 MHz, DMSO) d 154.83, 146.12, 143.21, 142.42, 141.37, 141.17, 141.07, 135.79, 129.68, 129.02, 128.94, 128.80, 128.68, 127.77, 127.65, 123.70, 111.55, 71.06, 57.90, 38.87. HRMS (ESI) m/z calc’d for C20H19N4O2S2 [M+H]+ 411.0949, found 411.0926。

参考文献

[1] WO2020069093 - COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING ACSS2