如何制备四苯乙烯席夫碱红光锌离子探针的中间体? ¹

1-(4-甲氧苯基)-1，2，2-三苯乙烯经水解可以得到中间体1-(4-羟基苯基)-1，2，2-三苯乙烯。该中间体可以有效地检测非典型的金属离子。

制备方法

将二苯甲烷溶解在四氢呋喃中，然后在零下20℃的条件下，滴加2.5M正丁基锂和4-甲氧基二苯甲酮。升温到室温并搅拌3小时后，用水淬灭反应，然后用二氯甲烷进行萃取。旋出溶剂后，加入甲苯和对甲苯磺酸进行回流反应6小时。冷却至室温后，用5％的碳酸氢钠水溶液洗涤两次，然后用无水硫酸镁干燥。最后旋出溶剂，得到黄色粗产品。通过重结晶可以得到白色固体产物，即化合物1-(4-甲氧苯基)-1，2，2-三苯乙烯，产率为80％。

HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ(TMS，ppm)：7.19-7.06(m，9H)，7.03-6.92(m，6H)，6.87(d，J＝8.7Hz，2H)，6.70(d，J＝8.8Hz，2H)，3.67(s，3H)。

应用

1-(4-甲氧苯基)-1，2，2-三苯乙烯经水解后可以制备中间体1-(4-羟基苯基)-1，2，2-三苯乙烯，用于合成四苯乙烯席夫碱红光锌离子探针。具体的反应步骤如下：将化合物1-(4-甲氧苯基)-1，2，2-三苯乙烯溶解在冰乙酸中，然后加入48％的氢溴酸。回流搅拌12小时后，蒸发溶剂，加入甲苯进行重蒸。然后用乙酸乙酯进行萃取，分别用碳酸氢钠和饱和食盐水洗涤两次，最后用无水硫酸镁干燥。旋出溶剂后，通过柱层析(正己烷/乙酸乙酯＝10:1)得到产物1-(4-羟基苯基)-1，2，2-三苯乙烯。

HNMR(400MHz，CDCl₃)δ(TMS，ppm)7.16–7.10(m，9H)，7.08–7.02(m，6H)，6.92(d，J＝8.3Hz，2H)，6.59(d，J＝8.3Hz，2H)，4.61(s，1H)。

参考文献

[1]CN201710135796.5四苯乙烯席夫碱红光锌离子探针及制备方法与用途