【英文名称】1,3-Dicyclohexylcarbodiimide
【分子量】206.33
【CAS】[538-75-0]
【缩写和别名】DCC
【物理性质】乳白色固体，熔点34~35 oC，沸点122~124 oC。它可以溶解于二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈和N,N-二甲基甲酰胺。
【注意事项】该试剂对皮肤有刺激性，使用时需戴上橡胶手套，并在通风橱中操作。它易吸潮，应保存在干燥器中。
1,3-二环己基碳二亚胺(DCC)是一种强脱水试剂，广泛应用于酰胺、酯和酸酐的合成。此外，DCC还在醇氧化为酮、一级酰胺转化为腈、β-羟基酮转化为α,β-不饱和酮的反应中得到了广泛应用。
一、酰胺、酯、酸酐等的合成 (脱水剂)
DCC常用于多肽合成和一些胺类与羧酸反应形成酰胺键的化合物中，反应产率高且速率快。
在酯的合成中，伯醇、仲醇、烷基硫醇等可以在DCC存在的情况下与羧酸类化合物发生偶合反应。对于空间位阻较大的醇类来说，反应的产率相对较低。磷酸酯也可以在DCC的偶合下进行合成。
对于酸酐的合成，DCC是一种简便、反应条件温和且产率最高的偶合试剂。
二、醇到醛或酮的转化
在DCC存在下，DMSO可以被活化，与伯醇或仲醇反应生成相应的醛或酮，实现由醇到醛或酮的转化。与其他金属催化的氧化反应相比，DCC存在下的氧化反应条件温和，产物单一，同时具有较好的化学选择性。
三、脱水反应
DCC具有很强的脱水性，因此常被用于合成具有某些特殊官能团的化合物，如使用羧酸合成烯酮。
四、硫脲转化为氰基胍
在DCC的作用下，硫脲可以在适当的反应条件下转化为氰基胍。
五、羧酸与NHS的反应形成活化酯
在DCC的偶合下，羧酸与NHS反应形成活化酯，然后氨基或羟基对羰基的亲核进攻形成酰胺键或酯键。
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