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2-羟基嘧啶的应用有哪些? 1

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2-羟基嘧啶作为一种重要的化合物,在多个领域都有着广泛的应用。本文将探讨2-羟基嘧啶的具体应用旨在为相关研究人员提供参考依据。


背景:嘧啶衍生物是一类非常重要的医药和活性染料中间体,它主要用于抗微生物感染药物、催眠和镇静药物的合成以及活性染料的合成。嘧啶基吡唑衍生物具有降低血压和精神治疗的作用,取代化合物具有很好的生物活性如用作杀虫剂。

2-羟基嘧啶是重要的药物和有机合成中间体,可用于合成农用化学杀菌剂除草剂;或合成抗癌药等。如β-榄香烯嘧啶类衍生物。β-榄香烯是源于我国的一种中药抗癌药物,已用于临床。β-榄香烯嘧啶类衍生物可能具有多种生物活性,特别是抗癌活性或抗病毒活性。


应用:

1.合成2-芳氧基嘧啶类衍生物

嘧啶芳基醚衍生物因具有多样的生物活性和药理学特性而受到化学家的广泛关注,2-芳氧基嘧啶衍生物的合成具有重要意义。

利用2-(三甲基甲硅烷基)苯 基三氟甲烷磺酸酯作为苯炔源, 与2-羟基嘧啶发生加成反应, 以中等至良好的产率合成了一系列2-芳氧基嘧啶类衍生物。与传统的方法相比, 该方法具有无需过渡金属催化, 嘧啶底物易于制备, 底物官能团兼容性强和产物产率高等优点。

其中,2-羟基嘧啶主要参与2-苯氧基嘧啶的合成,具体步骤如下:依次将2-羟基嘧啶1 (0.2 mmol)2-(三甲基甲硅烷基)苯基三氟甲烷磺酸酯(2 0.24 mmol 1.2 equiv.)CsF (0.72 mmol 3.6 equiv.)Cs2CO3(0.2 mmol 1.0 equiv.)加入25 mL Schlenk管中, 然后加入3 mL甲苯。所得混合物在室温下搅拌812 h. 反应完成后, 向体系中加入3 mL饱和氯化铵溶液, 混合液用乙酸乙酯萃取三次(10  m L×3)。 静置分层收集有机相, 无水硫酸钠干燥, 过滤并减压浓缩。粗产物使用石油醚/乙酸乙酯(V∶V50∶ 1)通过硅胶柱层析纯化,得到浅黄色油状产物。


2. 作缓蚀剂

N-杂环化合物被认为是酸性介质中金属最有效的缓蚀剂。它们通过吸附在金属表面表现出抑制作用,吸附是通过氮、氧和硫原子以及分子结构中具有三重或共轭双键或芳香环的原子进行的。抑制剂与金属之间形成的更强的配位键总是与良好的抑制性能有关;因此,抑制效率应按以下顺序增加:O2如果取代极性基团 (―NH2―OH―SH等)加入N-杂环,N-杂环的电子密度增加,进而促进吸附能力的提高。嘧啶衍生物作为一类重要的N-杂环化合物,其分子具有嘧啶环和两个N杂原子,也可被视为良好的潜在抑制剂。

李向红等人采用失重法、动电位极化曲线、电化学阻抗谱(EIS)、量子化学计算研究了 2-羟基嘧啶(HP)1.0 5.0 mol L 1HCl溶液中对冷轧钢(CRS)的缓蚀作用。结果表明:HP1.0 mol L 1HCl溶液中对冷轧钢具有良好的缓蚀作用,且在钢表面的吸附符合Langmuir吸附等温式.缓蚀率随缓蚀剂浓度的增加而增大,但随盐酸浓度的增加而减小, HP为混合抑制型缓蚀剂。


参考文献:

[1]王文鹏,杨春红,刘海超等. 温和条件下苯炔与2-羟基嘧啶加成合成2-芳氧基嘧啶类衍生物 [J]. 有机化学, 2022, 42 (11): 3835-3842.

[2]李康瑞. 锆催化羟基嘧啶的亲核去芳构化[D]. 大连理工大学, 2021. DOI:10.26991/d.cnki.gdllu.2021.003094

[3]李向红,谢小光. 嘧啶衍生物对钢在盐酸溶液中的缓蚀作用(英文) [J]. 物理化学学报, 2013, 29 (10): 2221-2231.

[4]卢晗. 普瑞巴林与2-取代基嘧啶衍生物的合成工艺研究[D]. 华东师范大学, 2008.

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