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如何制备2-氨基芴类化合物? 1

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2-氨基芴类化合物是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于合成农药、医药、精细化工中间体、燃料、光电材料和农用化学品等。目前,通过化学方法还原硝基芴类化合物是合成氨基芴类化合物最重要的方法。然而,传统的还原方法对环境造成严重污染,因此寻找一种更高产率、方便简单易操作的合成方法变得尤为重要。

制备方法

方法1:将21g2-硝基芴、5mL质量百分比为80%的水合肼、0.12g催化剂Fe(acac)3、50mL正丁醇放入反应瓶中,150℃下加热回流3小时。反应完毕后,除去正丁醇,冷却后加入100mL乙酸乙酯,充分混合,过滤,除去大部分乙酸乙酯溶剂,重结晶,得到纯度为97%、收率为89%的16g白色固体状2-氨基芴产品。

方法2:将8g芴溶解在80mL乙酸溶液中,滴加10.5mL的98%发烟硝酸,在15℃下反应30分钟,通过分离得到2-硝基芴6.25g。然后在90℃下,20mL水中加入7g的铁粉,再加入20mL浓盐酸,将6g的2-硝基芴的乙醇溶液加到此还原体系中,反应30分钟,热过滤除去固体杂质,冷却后析出固体,抽滤,洗涤滤饼,得到4.25g的2-氨基芴。

主要参考资料

[1]CN201510113418.8一种氨基芴类化合物的合成方法

[2]CN200910200505.12,3-二氨基-9,9’-二烷基取代芴及其制备方法

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