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如何制备2-(4-甲氧基苄基)-2H-吡唑-3-基胺? 1

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2-(4-甲氧基苄基)-2H-吡唑-3-基胺是一种有机中间体,可以通过丙烯腈和对甲氧基苯甲醛的一步关环制备得到。这种化合物可以用于制备吡唑并吡啶化合物,而吡唑并吡啶化合物在具有生物活性的天然产物和药物分子中广泛存在。它们在治疗神经系统疾病和预防癌症方面具有重要的应用价值,因此,通过合成衍生物可能会获得更广泛或更突出的生物活性。

制备步骤

首先,将29.32克丙烯腈溶解在300毫升四氢呋喃(THF)中,并将温度降至0℃。然后,滴加29.05克水合肼,滴加时间为20分钟。将体系恢复到室温,反应2小时。

接下来,在室温下,将79克对甲氧基苯甲醛滴加到体系中,滴加时间为20分钟,反应时间为13小时。当反应完全时,停止反应并进行浓缩。

将浓缩后的体系溶解在320毫升正丁醇中,然后加入68.21克叔丁醇钾。将温度升至120℃,反应2小时。停止反应,将体系降至室温,然后倒入冰水中。

使用乙酸乙酯进行萃取(100毫升×5次),将有机相用2N盐酸进行洗涤(100毫升×6次),将水相用50% NaOH水溶液进行洗涤至碱性。再次使用乙酸乙酯进行萃取(100毫升×5次),然后进行干燥和浓缩,最终得到94.21克2-(4-甲氧基苄基)-2H-吡唑-3-基胺,收率为83.98%,为棕色固体。

TLC信息:原料Rf=0.80,产品Rf=0.35。展开剂:PE:EA(石油醚:乙酸乙酯)=1:1。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201410371408.X 一种吡唑并吡啶化合物及其制备方法

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