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如何制备1-氨基-4-甲氧基环己烷甲酸? 1

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在化学合成中,1-氨基-4-甲氧基环己烷甲酸是一种重要的α-氨基酸类化合物,可用作医药合成中间体。本文介绍了一种清洁合成工艺来制备该化合物。

背景及概述[1]

在生物功能大分子蛋白质中,α-氨基酸是构成动物营养所需蛋白质的基本物质。α-氨基酸类化合物在食品、医药、农药、日化等行业广泛应用。目前,氨基酸的合成方法主要包括微生物发酵法、化学合成法和酶催化合成法。α-氨基酸类化合物的主要化学合成方法是通过氨基腈法或海因法从醛和酮为起始原料合成,然后通过氨基腈或海因的水解得到α-氨基酸。然而,传统的氨基腈或海因水解方法需要在强酸或强碱性条件下进行,使用大量的酸碱并产生大量的废盐。此外,该方法对所有的氨基酸都不适用,特别是水溶性大的氨基酸,后处理很难分离得到高纯度的产品。

制备[1]

1-氨基-4-甲氧基环己烷甲酸的制备方法如下:在1L高压釜内加入4-甲氧基环己酮64g(0.5mol),然后加入20%氰化铵溶液121g(0.55mol),碳酸氢铵273g(3mol),水300g。将温度升至90-110oC,压力维持在1~3MPa,反应2小时。然后将温度升至150-180oC,压力维持在5~8MPa,反应5小时。蒸发掉碳酸氢铵和水,将残余物加入150g甲醇回流2小时,然后降温,晶体会析出。通过过滤和真空干燥,最终得到71.4g纯度为97%的1-氨基-4-甲氧基环己烷甲酸,收率为82.5%。

主要参考资料

[1] (CN105037060)一种α-氨基酸类化合物的清洁合成工艺

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