三甘醇单甲醚是一种无色透明液体,也称为三乙二醇甲醚或Triglycol monomethyl ether。它是蛋白降解靶向联合体的连接体,可用于生物医药化学研究和蛋白酶体系的构建。此外,该化合物还可用于高级汽车刹车液和稀释剂的生产。
三甘醇单甲醚可以与水完全混溶,并且在大部分有机溶剂中都有一定的溶解性,包括乙醇、乙醚和四氢呋喃等。
图1 三甘醇单甲醚的合成路线
三甘醇(80毫升,0.59摩尔)和氢氧化钠(8.0克,0.2摩尔)加入单颈烧瓶中,在加热的情况下搅拌混合物,直到变成粘稠的液体。然后缓慢滴加硫酸二甲酯(20 mL,0.20 mol),并在搅拌的情况下加热至120℃反应约4小时。反应结束后,将反应混合物冷却至室温并加入水(50毫升),用二氯甲烷萃取水相三次。将有机相在无水硫酸镁上干燥并过滤,用旋转蒸发器浓缩低沸点的溶剂。最后,在真空中蒸馏得到三甘醇单醚甲酯。
图2 三甘醇单甲醚的应用
三甘醇单甲醚在工业上可用作化工基础原料,主要用于生产汽车刹车液。在有机合成中,它也可用作化学中间体,通过卤化反应或亲核取代反应进行衍生化。
[1] Huang, Hong et al Organic & Biomolecular Chemistry, 10(4), 729-735; 2012
[2] Ekanayake, Arunika et al ChemRxiv, 1-21; 2020