在有机化工中，N-氧化物是一类重要的有机化合物，常用于氧化剂、反应中间体以及生物活性物质的合成。它通常是通过将相应的叔胺氧化而得到的。
将甲醇（4mL）倒入25毫升的圆底两口瓶中，然后加入4-甲氧基吡啶（0.5mmol, 54.6mg）、30％的过氧化氢（6.0eq., 0.3mL）和碳酸钾（4.0eq., 276.4mg）。使用两个直路活塞直弯型接头，一边接上气球，一边通入SO2F2气体。在23～32℃的室温下密封条件下搅拌反应20～40分钟。反应结束后，过滤除去碳酸钾固体，用无水硫酸钠干燥除水并再次过滤。通过柱层析分离纯化，最终得到产率为65.4％的4-甲氧基吡啶氮氧化物。
将4-甲氧基吡啶（10.0ml，85.9mmol）溶解在冰乙酸（50.0ml）中，加入30％的过氧化氢（8.4ml，85.9mmol），并回流反应混合物24小时。在真空中浓缩反应混合物，得到红色树粘性液体的4-甲氧基吡啶-N-氧化物（9.6g，76.5mmol，89％），无需进一步纯化即可使用。
将1-氧化吡啶（10.2g）、浓硫酸（22.7mL，417mmol）和发烟硝酸（11.4mL）的混合物在130°C下加热5小时。将得到的溶液倒入冰中，然后用饱和的Na2CO3水溶液碱化。用二氯甲烷萃取溶液，用无水Na2SO4干燥有机部分。通过旋转蒸发器浓缩有机馏分，再通过丙酮重结晶纯化，最终得到4-甲氧基吡啶-N-氧化物。
将甲醇钠溶液（由钠2.00g, 87.0mmol溶解在无水甲醇100mL中制备）快速倒入搅拌的4-硝基吡啶-N-氧化物（12.0g, 85.7mmol）的甲醇溶液中。在1小时内溶解完毕，然后在带塞烧瓶中搅拌过夜。部分浓缩黄色溶液会产生沉淀，将其过滤并用甲醇洗涤。将滤液和洗涤液蒸发至干，得到黄棕色固体。通过丙酮重结晶，得到细的灰白色针状4-甲氧基吡啶-N-氧化物。最后，在0.07毫米汞柱下在真空干燥器中干燥过夜，得到产率为75%的纯品。
[1] [中国发明] CN202011012224.6 一种绿色高效的氧化体系制备砜和N-氧化合物的方法
[2] [中国发明] CN200980156277.0 含吡啶基三唑配体的磷光铱络合物
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