乙酰丙酮的性质、用途和制备方法是什么? ¹

乙酰丙酮是一种有机化合物，也称为Hacac，其正式名称为2,4-戊二酮。它是一种双齿配体，在合成杂环化合物中具有广泛的应用。

乙酰丙酮具有烯醇和酮的互变异构。

结构

性质

乙酰丙酮具有弱酸性，pKa值为8.94，可以与金属的氢氧化物反应，形成乙酰丙酮盐。

用途

乙酰丙酮是重要的有机合成中间体，广泛应用于制药、香料、农药等工业领域。它还可用作醋酸纤维素的溶剂，油漆和清漆的干燥剂，以及重要的分析试剂。由于其烯醇结构，乙酰丙酮可以与多种金属离子形成螯合物，可用作燃料油和润滑油的添加剂。

此外，乙酰丙酮还可用作微孔中金属的清洗剂、催化剂、树脂交联剂、树脂固化促进剂、树脂和橡胶添加剂。它还可用于羟基化反应、加氢反应、异构化反应、低分子不饱和酮的合成、低碳烯烃聚合和共聚等。此外，乙酰丙酮还可用作有机溶剂，用于醋酸纤维素、油墨和颜料的制备。它还可用作杀虫剂、杀菌剂的原料，以及家畜止泻药和饲料添加剂。乙酰丙酮金属络合物具有特殊颜色（如铜盐绿色、铁盐红色、铬盐紫色），且不溶于水。

制备

乙酰丙酮可通过在三氟化硼存在下，将丙酮与乙酸酐酰化制得。

(CH3CO)2O + CH3C(O)CH3 → CH3C(O)CH2C(O)CH3

也可通过丙酮和乙酸乙酯缩合制得。

NaOEt + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 → NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 EtOH
NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + HCl → CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl