麦角硫因是什么? ¹

1909年，有学者在研究麦角真菌Claviceps purpurea时发现了一种特殊的白色结晶含硫化合物，后来被确定为2-硫基-L-组氨酸三甲基内盐，被命名为麦角硫因（ergothioneine，EGT）。

麦角硫因的结构、性质和生物合成

麦角硫因是一种无味、无色的化合物，分子式为C9H16N3O2S，其水溶解度在25℃时极限值为0.9mol/L。它的分子结构中含有咪唑-2-硫酮基团，能够稳定存在于生理pH值条件下的水溶液中。

与其他天然存在的硫醇相比（如谷胱甘肽、N-乙酰半胱氨酸），EGT是一种非常稳定的抗氧化剂，不容易发生自氧化反应。

EGT的标准氧化还原电势为－60mV，在pH值为7时。而其他天然存在的硫醇的氧化还原电势在－200～－320mV之间。EGT具有更高的稳定性，这是因为它的硫酮硫醇互变异构体和高氧化还原电位，可以防止在生理pH值下像其他硫醇一样进行自氧化。

麦角硫因在分枝杆菌中的生物合成路径

EGT的生物合成从L-组氨酸开始，通过中间体前体组氨酸三甲基内盐，分别从半胱氨酸和蛋氨酸获取硫和甲基以形成最终产物EGT。

EGT的摄取和分布

EGT存在于许多细胞中，但它本身不能跨越细胞质膜，需要特定的载体将其运输至细胞内。研究发现一种Na＋依赖型EGT转运蛋白——有机阳离子转运蛋白1型（organiccation transporter novel type-1，OCTN1），它可以从饮食中摄取EGT并在组织中积累。

EGT在体内组织中的水平随着年龄增长而下降，它主要积聚在易受高水平氧化应激和炎症影响的器官、细胞和分泌物中，如肝脏、肾脏、红细胞、眼晶状体和精液。这种分布特点表明EGT是一种适应性的细胞保护机制。

麦角硫因的抗氧化特性

EGT通过激活和保护抗氧化基因来防止皮肤细胞的凋亡。

EGT的强抗氧化性与以下4种分子活动有关：

1、直接清除活性氧（reactive oxygen species，ROS）；

2、有效螯合各种二价金属阳离子；

3、激活抗氧化酶（如谷胱甘肽过氧化物酶和符胱什肽过氧化物酶），并抑制超级氧化激酶，如NADPH-细胞色素c还原酶；

4、抑制各种血红素蛋白（如血红素和肌红蛋白）的氧化作用。

皮肤免疫

麦角硫因可以增加皮肤的水合作用，并保护有益细菌，减少有害细菌的数量。

研究发现，EGT可以提高皮肤有益细菌S.epidermis的水平，显著降低了有害细菌C.striatum和C.acnes的水平。同时，EGT的使用还可以增加皮肤的水分。

安全性

麦角硫因的毒理学研究未发现其有副作用。

根据欧洲食品安全局的报告，EGT作为膳食补充剂和强化食品的摄入不会加剧风湿性关节炎、克罗恩病和糖尿病的易感性和病症发展。同时，EGT的安全摄入量为每日2.82 mg/kg mb的婴儿，3.39 mg/kg mb的儿童，以及1.31 mg/kg mb的成人（包括孕妇和哺乳期妇女）。因此，新型合成L-EGT在安全食用水平下对成人、儿童和婴儿都是安全的。