PPTS是一种常用的酸性催化试剂，广泛应用于有机合成领域。与对甲苯磺酸相比，PPTS具有许多优势。首先，PPTS是无水的，而对甲苯磺酸一般以一水合结晶形式存在。其次，PPTS的酸性对许多酸敏性官能团不产生明显的影响，而对甲苯磺酸具有较强的酸性。
PPTS催化的反应具有条件简单和温和的特点，用量一般在30%摩尔之内。其中，羟基的缩醛化反应和羟基的硅醚化反应是PPTS应用最广泛的两个反应。根据不同的反应溶剂选择，PPTS可以催化这两个反应以及它们的逆反应。
此外，通过使用过量的试剂或适当的反应条件，PPTS还可以实现多个羟基底物分子一次生成多个缩醛或多个硅醚保护基，或者实现多硅醚底物分子的选择性去硅醚化反应。此外，PPTS还可以催化一类具有很高合成价值的串联反应，即在去硅醚反应后，生成的游离羟基再次发生分子内缩醛化反应，形成新的杂环产物。
综上所述，PPTS作为一种常备的酸性催化试剂，在有机合成中具有广泛的应用前景。
1. Freeman, F.; Kim, D. S. H. L.; Rodriguez, E. J. Org. Chem., 1992, 57, 1722.
2. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 1999.
3. Matsuya, Y.; Sasaki, K.; Nagaoka, M.; Kakuda, H.; Toyooka, N.; Imanishi, N.; Ochiai, H.; Nemoto, H. J. Org. Chem., 2004, 69, 7989.
4. Li, Z.; Baker, D. L.; Tigyi, G.; Bittman, R. J. Org. Chem., 2006, 71, 629.
5. Keller, V. A.; Kim, I.; Burke, S. D. Org. Lett., 2005, 7, 737.
6. Adams, C. M.; Ghosh, I.; Kishi, Y. Org. Lett., 2004, 6, 4723.
7. Blakemore, P. R.; Browder, C. C.; Hong, J.; Lincoln, C. M.; Nagornyy, P. A.; Robarge, L. A.; Wardrop, D. J.; White, J. D. J. Org. Chem., 2005, 70, 5449.
8. Jin, M.; Taylor, R. E. Org. Lett., 2005, 7, 1303.
9. Shoji, M.; Imai, H.; Mukaida, M.; Sakai, K.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. J. Org. Chem., 2005, 70, 79.
10. Ramana, C. V.; Srinivas, B.; Puranik, V. G.; Gurjar, M. K. J. Org. Chem., 2005, 70, 8216.
11. Sato, K.; Sasaki, M. Org. Lett., 2005, 7, 2441.
本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著
1
