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叔丁氧羰酰基肌氨酸的合成方法是什么? 1

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叔丁氧羰酰基肌氨酸是一种白色结晶固体,属于非必需氨基酸甘氨酸衍生物。它在有机合成和医药化学中起着重要的中间体作用,可用于生化试剂、饲料和食品添加剂以及杀虫剂的合成。

合成方法

图1 叔丁氧羰酰基肌氨酸的合成路线

方法一:将N-甲基甘氨酸溶于二氧六环和水的混合溶剂中,加入氢氧化钠水溶液,然后滴加碳酸二叔丁酯,反应16小时后蒸发除去溶剂,用盐酸酸化、氯仿萃取、水洗涤和硫酸钠干燥得到目标产物。

方法二:将N-甲基甘氨酸和碱溶于二氯甲烷中,加入碳酸二叔丁酯,反应过夜后酸化、乙酸乙酯萃取、硫酸钠干燥得到产品。

用途

叔丁氧羰酰基肌氨酸可用作医药化学和有机合成中间体。在有机合成转化中,羧基基团可以转化为羟基,而Boc酯基基团不受影响,还可以与醇或胺类物质反应得到酯基或酰胺产物。

参考文献

[1] Vong, Kenward et al Chemical Science, 11(40), 10928-10933; 2020

[2] Alfei, Silvana and Catena, Silvia Polymers for Advanced Technologies, 29(11), 2735-2749; 2018

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