猪去氧胆酸是一种从猪胆汁中提取的胆烷酸,具有酸性和特殊的气味,可用于有机合成和生物化学合成中间体,也可用于研究有机化学反应方法学中的反应底物普适性考察。
猪去氧胆酸是白色固体粉末,可溶解于强极性有机溶剂,如N,N-二甲基甲酰胺,略溶于醇和丙酮,微溶于乙醚和氯仿,但在低极性和非极性有机溶剂中溶解性差,不溶于水。
猪去氧胆酸可抑制胆酸的形成和溶解脂肪,降低血中胆固醇和甘油三酯,适用于高血脂症和动脉粥样硬化症的治疗。它还能刺激胆汁分泌,使胆汁变稀而不增加固体量,促进肠道脂肪分解和脂溶性维生素吸收。
图1 展示了猪去氧胆酸的应用转化过程。
在室温下,将猪去氧胆酸溶解于干燥的甲醇中,加入p-TsOH,搅拌反应6小时。然后将甲酯衍生物在干燥的二氯甲烷中加入重铬酸吡啶,搅拌反应5小时。反应完全后,通过减压干燥溶剂,溶解产物于乙酸乙酯中,通过硅藻土过滤除去不溶性沉淀,蒸发滤液得到粗品,最后通过硅胶柱色谱法进行分离纯化,得到产品。
为了保持猪去氧胆酸的稳定性,应避免与碱性物质接触,并将其密封保存在低温干燥的环境中。
[1] Sato H, et al. J Med Chem. 2008 Mar 27;51(6):1831-41.
[2] De Marino, Simona et al ACS Medicinal Chemistry Letters, 11(5), 818-824; 2020