异噁唑类衍生物是五元杂环化合物中非常重要的一类化合物，在医药、农药和有机合成等领域具有广泛的应用前景。它们被广泛应用于抗感染、抗肿瘤、抗结核、抗炎、抗菌、抗HIV等药物的合成，以及心血管和神经系统等药物的合成。在农药领域，它们被用作无毒无害的除草剂。在有机合成领域，它们可用作1，3-二羰基的保护剂，参与多种天然产物的合成。
制备3，5-二取代异噁唑的常见方法包括2-异噁唑啉的氧化脱氢、炔基肟醚的环化、羟胺与α，β-不饱和羰基化合物或1，3-二羰基化合物的缩合、α，β-不饱和肟或β-酮肟的环化等。本文介绍了一种以取代氯化肟和端位炔烃为原料，在碱的作用下进行1，3-偶极环加成反应构建3，5-二取代异噁唑类衍生物的合成方法。
图1 3，5-二取代异噁唑类衍生物的合成路线
将苯甲醛、盐酸羟胺和碳酸钠置于乙醇中，在室温下搅拌反应3小时。然后减压蒸发大部分乙醇，将残余物溶于乙酸乙酯中，用水洗涤后用无水硫酸钠干燥，过滤并蒸发至干燥，得到苯基氯化肟。
将制得的苯基氯化肟与氨基乙炔按1:1的比例置于圆底烧瓶中，加入二氯甲烷溶解，然后在碳酸铯的作用下，在室温下反应3小时。最后进行柱色谱分离，得到3-苯基-5-氨基异噁唑。
[1] Quilico; Speroni Gazzetta Chimica Italiana,1946,vol.76, p. 148, 163
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